Trimethyltinchlorid - Trimethyltin chloride

Trimethyltinchlorid
Jména
	Ostatní jména chlortrimethylstannan; chlortrimethyltin; trimethylchlorrostanan; trimethylchlorotin; trimethylstannylchlorid; trimethyltin monochlorid
Identifikátory
Číslo CAS	1066-45-1 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	13398 ;
Informační karta ECHA	100.012.653
PubChem CID	14016;
UNII	9E3BCA3684 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6042496 ;
	InChI InChI = 1S / 3CH3.ClH.Sn / h3 * 1H3; 1H; / q ;;;; + 1 / p-1 Klíč: KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M ; InChI = 1 / 3CH3.ClH.Sn / h3 * 1H3; 1H; / q ;;;; + 1 / p-1 / rC3H9ClSn / C1-5 (2,3) 4 / h1-3H3 Klíč: KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM;
	ÚSMĚVY C [Sn] (C) (C) Cl;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C3H9SnCl
Molární hmotnost	199,27 g / mol
Bod tání	38,5 ° C (101,3 ° F; 311,6 K)
Bod varu	148 ° C (298 ° F; 421 K)
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Externí bezpečnostní list
R-věty (zastaralý)	26/27/28-50/53
S-věty (zastaralý)	26-27-28-45-60-61
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Trimethyltinchlorid je organický cín sloučenina vzorce (CH₃)₃SnCl. Je to bílá pevná látka, která je vysoce toxická a zapáchající. Je to náchylné k hydrolýza.

Syntéza

Trimethyltinchlorid lze připravit redistribuční reakce z tetramethyltin s chlorid cínatý.^[2]

SnCl₄ + 3 SnMe₄ → 4 Já₃SnCl

To je Kočičkovova přerozdělovací reakce. Provádí se v inertní atmosféře, jako je argon, obvykle bez rozpouštědla.

Druhá cesta ke Mně₃SnCl zahrnuje zpracování odpovídajících látek hydroxid nebo oxid s halogenačním činidlem, jako je chlorovodík nebo thionylchlorid (SOCl₂):

Mě₃SnOH + HCl → Me₃SnCl + H₂Ó

Použití

Trimethyltinchlorid se používá jako zdroj trimethylstannylové skupiny.^[3] Například je předchůdcem vinyltrimethylstannanu a indenyltrimethylstanan:^[4]

CH₂= CHMgBr + Me₃SnCl → já₃SnCH = CH₂ + MgBrCl

LiC₉H₇ + Já₃SnCl → já₃SnC₉H₇ + LiCl

Příklad organolithium reagující se mnou₃SnCl za vzniku vazby cín-uhlík je:

LiCH (SiMe₃) (GeMe₃) + Já₃SnCl → já₃SnCH (SiMe₃) (GeMe₃) + LiCl

Organické sloučeniny cínu odvozené od mě₃SnCl jsou užitečné v organická syntéza, speciálně v radikální řetězec reakce. Mě₃SnCl je předchůdcem sloučenin používaných při stabilizaci PVC. Redukce trimethyltinchloridu vede k vazbám cínu a cínu.

Mě₃SnM + Me₃SnCl → Sn₂Mě₆ + MCl (M = kov)

Reference

^ Lide, D. R .; Milne, G. W. (1994). Příručka údajů o organických sloučeninách. 4 (3. vyd.). CRC Press. str. 4973.
^ Scott, W. J .; Crisp, G. T .; Stille, J. K. (1990). „Spojení vinylových triflátů s organostannanem katalyzované palladiem: 4tert-Butylcyklohexen-1-yl) -2-propen-1-on ". Organické syntézy. 68: 116.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 8, str. 97
^ Davies, A. G. (2008). "Cínová organometalika". Komplexní organokovová chemie. 3. Elsevier. 809–883. doi:10.1016 / B0-08-045047-4 / 00054-6. ISBN 9780080450476.
^ Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde (2007). "Monoindenyltrichloridové komplexy titanu (IV), zirkonia (IV) a hafnia (IV)". Anorganické syntézy. Inorg. Synth. Anorganické syntézy. 32. 215–221. doi:10.1002 / 9780470132630.ch36. ISBN 9780470132630.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1] Lide, D. R .; Milne, G. W. (1994). Příručka údajů o organických sloučeninách. 4 (3. vyd.). CRC Press. str. 4973.

[2] Scott, W. J .; Crisp, G. T .; Stille, J. K. (1990). „Spojení vinylových triflátů s organostannanem katalyzované palladiem: 4tert-Butylcyklohexen-1-yl) -2-propen-1-on ". Organické syntézy. 68: 116.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 8, str. 97

[3] Davies, A. G. (2008). "Cínová organometalika". Komplexní organokovová chemie. 3. Elsevier. 809–883. doi:10.1016 / B0-08-045047-4 / 00054-6. ISBN 9780080450476.

[4] Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde (2007). "Monoindenyltrichloridové komplexy titanu (IV), zirkonia (IV) a hafnia (IV)". Anorganické syntézy. Inorg. Synth. Anorganické syntézy. 32. 215–221. doi:10.1002 / 9780470132630.ch36. ISBN 9780470132630.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1]

[2]

[3]

[4]