Tetramethylbutan - Tetramethylbutane - Wikipedia
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 2,2,3,3-tetramethylbutan[1] | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.008.961 ![]() |
Číslo ES |
|
PubChem CID | |
UNII | |
UN číslo | 1325 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C8H18 | |
Molární hmotnost | 114.232 g · mol−1 |
Vzhled | Bílé, neprůhledné, voskovité krystaly |
Zápach | Bez zápachu |
Bod tání | 98 až 104 ° C; 208 až 219 ° F; 371 až 377 K. |
Bod varu | 106,0 až 107,0 ° C; 222,7 až 224,5 ° F; 379,1 až 380,1 K. |
2,9 nmol Pa−1 kg−1 | |
Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 232,2 J K.−1 mol−1 (při 2,8 ° C) |
Std molární entropie (S | 273,76 J K.−1 mol−1 |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | −270,3 - −267,9 kJ mol−1 |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −5,4526 - −5,4504 MJ mol−1 |
Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | ![]() ![]() ![]() |
R-věty (zastaralý) | R11, R38, R65, R67, R50 / 53 |
S-věty (zastaralý) | (S2), S16, S29, S33 |
Bod vzplanutí | 4 ° C (39 ° F; 277 K) |
Výbušné limity | 1–?% |
Související sloučeniny | |
Související alkany | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Tetramethylbutan, někdy nazývané hexamethylethan, je uhlovodík se vzorcem C.8H18 nebo (H.3C-)3C-C (-CH3)3. Je to nejvíce rozvětvený a nejkompaktnější z mnoha oktan izomery, jediný s a butan (C4) páteř. Díky své vysoce symetrické struktuře má velmi vysokou teplotu tání a krátký rozsah kapalin; ve skutečnosti se jedná o nejmenší nasycený acyklický uhlovodík, který se jeví jako pevná látka při teplotě místnosti 25 ° C. (Mezi cyklickými uhlovodíky kubánský, C.8H8 je ještě menší a je také pevná při pokojové teplotě.)
Sloučeninu lze získat reakcí Grignardovo činidlo tert-butylmagnesiumbromid s ethylbromid nebo ethylmagnesiumbromid s tert-butylbromid v přítomnosti mangan (II ) ionty.[2] Předpokládá se, že tato transformace projde dimerizací dvou terc-butylových radikálů, které jsou generovány rozkladem organomanganových sloučenin generovaných in situ.
Celý název IUPAC sloučeniny je 2,2,3,3-tetramethylbutan, ale čísla jsou v tomto případě nadbytečná, protože neexistuje jiné možné uspořádání „tetramethylbutanu“.
Reference
- ^ "Hexamethylethan - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace a související informace. Citováno 11. března 2012.
- ^ M. S. KHARASCH; J. W. HANCOCK; W. NUDENBERG; P. O. TAWNEY (1956). „Faktory ovlivňující průběh a mechanismus Grignardových reakcí. XXII. Reakce Grignardových činidel s alkylhalogenidy a ketony v přítomnosti manganatých solí“. Journal of Organic Chemistry. 21 (3): 322–327. doi:10.1021 / jo01109a016.