Ethylmagnesiumbromid - Ethylmagnesium bromide

Ethylmagnesiumbromid
Identifikátory
Číslo CAS	925-90-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	10254342 ;
Informační karta ECHA	100.011.935
PubChem CID	101914;
UNII	5564378HK3 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID80275976 ;
	InChI InChI = 1S / C2H5.BrH.Mg / cl-2 ;; / h1H2,2H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1 Klíč: TWTWFMUQSOFTRN-UHFFFAOYSA-M ; InChI = 1 / C2H5.BrH.Mg / c1-2 ;; / h1H2,2H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1 / rC2H5BrMg / c1-2-4-3 / h2H2,1H3 Klíč: TWTWFMUQSOFTRN-QJSJVVHYAJ;
	ÚSMĚVY Br [Mg] CC;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C2H5BrMg
Molární hmotnost	133.271 g · mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Oxford MSDS
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Ethylmagnesiumbromid je Grignardovo činidlo se vzorcem C.₂H₅MgBr. Je široce používán v laboratorní syntéze organické sloučeniny.

Reakce

Kromě toho, že působí jako syntetický ekvivalent ethyl aniontu synthon pro nukleofilní adice, ethylmagnesiumbromid může být použit jako silná báze k deprotonaci různých substrátů, jako je alkyny:^[1]^[2]^[3]

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

V této aplikaci byl ethylmagnesiumbromid nahrazen širokou dostupností organolithná činidla.

Ethylmagnesiumbromid je komerčně dostupný, obvykle jako roztok v diethylether nebo tetrahydrofuran. Může být připraven běžným způsobem Grignardova činidla - reakcí bromethan s hořčík v diethylether:^[4]

EtBr + Mg → EtMgBr

^ Taniguchi, H .; Mathai, I. M .; Miller, S. I. (1970). „1-Fenyl-1,4-Pentadiyn a 1-fenyl-1,3-Pentadiyn“. Organické syntézy. 50: 97.; Kolektivní objem, 6, str. 925
^ Quillinan, A. J .; Scheinmann, F. (1978). "3-Alkyl-1-alkyny Syntéza: 3-Ethyle-1-hexyne". Organické syntézy. 58: 1.; Kolektivní objem, 6, str. 595
^ Newman, M. S .; Stalick, W. M. (1977). "1-ethoxy-1-butin". Organické syntézy. 57: 65.; Kolektivní objem, 6, str. 564
^ Moyer, W. W .; Marvel, C. S. (1931). "Triethylkarbinol". Organické syntézy. 11: 98.; Kolektivní objem, 2, str. 602

Identifikátory

Číslo CAS	925-90-6^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	10254342^Y
Informační karta ECHA	100.011.935
PubChem CID	101914
UNII	5564378HK3^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID80275976
InChI InChI = 1S / C2H5.BrH.Mg / cl-2 ;; / h1H2,2H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1^Y Klíč: TWTWFMUQSOFTRN-UHFFFAOYSA-M^Y InChI = 1 / C2H5.BrH.Mg / c1-2 ;; / h1H2,2H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1 / rC2H5BrMg / c1-2-4-3 / h2H2,1H3 Klíč: TWTWFMUQSOFTRN-QJSJVVHYAJ
ÚSMĚVY Br [Mg] CC
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂H₅BrMg
Molární hmotnost	133.271 g · mol⁻¹
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Oxford MSDS
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu