Tetramethylacetyloktahydronaftaleny - Tetramethyl acetyloctahydronaphthalenes - Wikipedia
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8, -tetramethyl-2-naftyl) ethan-1-on | |||
Ostatní jména Amberonne; Ambralux; Boisvelone; Derambrene; Timbersilk; Methylcyklomyrekton; L, 2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-acetonaftalenon; OTNE | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
Informační karta ECHA | 100.144.093 | ||
| |||
Vlastnosti | |||
C16H26Ó | |||
Molární hmotnost | 234,38 g / mol | ||
Vzhled | bezbarvá až světle žlutá kapalina | ||
Zápach | jantarová, dřevitá | ||
Hustota | 0,964 (při 20 ° C) | ||
Bod tání | <−20 ° C | ||
Bod varu | 134 ° C (273 ° F; 407 K) | ||
log P | 5.65 | ||
Index lomu (nD) | 1,4975–1 500 (při 20 ° C) | ||
Nebezpečí | |||
Hlavní nebezpečí | H315; H317; H410 | ||
Bod vzplanutí | 134 ° C (uzavřený kelímek) | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Reference Infoboxu | |||
Tetramethylacetyloktahydronaftaleny (Mezinárodní nomenklatura pro kosmetické přísady (INCI ) name) je syntetický keton vůně známá také jako OTNE (Chemická zkratka pro Octahydrotetramethyl Acetofenon) a dalšími obchodními názvy, jako jsou: Iso E Super, Iso Gamma Super, Anthamber, Amber Fleur, Boisvelone, Iso Ambois, Amberlan, Iso Velvetone, Orbitone, Amberonne. Jedná se o syntetický dřevitý odorant a používá se jako vonná přísada do parfémů, pracích prostředků a kosmetiky.[1]
Zápach
OTNE má dřevitý, květinový, ambra zápach.[2] Jeho vůně je dlouhotrvající na pokožce a tkanině.[3][4]
Použití
Iso E Super je velmi běžná parfémová přísada, poskytující a santalové dřevo -jako a cedrové dřevo - jako vůně, v mýdlo, šampon, parfémy, čistící prostředky, osvěžovače látek, antiperspiranty nebo deodoranty, a osvěžovače vzduchu. Používá se také jako tabák příchuť (při 200–2 000 ppm), jako a změkčovadlo a jako prekurzor pro dodávání organoleptických a antimikrobiálních sloučenin.[5]
Výroba
Iso E Super komerčně vyrábí společnost Diels-Alderova reakce z myrcen s 3-methyl-3-penten-2-on v přítomnosti chlorid hlinitý čímž se získá monocyklický meziprodukt, který je cyklicky v přítomnosti 85% kyselina fosforečná.[6]
Provedení počáteční reakce Diels – Alder pomocí a Lewisova kyselina katalyzátor jako je chlorid hlinitý, zdá se, že zajišťuje, že acetyl skupina je na pozici 2 výsledného cyklohexen adukt, který odlišuje Iso E Super od ostatních (dříve patentovaných) vůní na bázi tetramethylacetyloktalinu. Druhou cyklizační reakcí se získá směs diastereomery s obecnou strukturou znázorněnou výše, přičemž převládající jsou (2R,3R) a (2S, 3S).[1]
Chemické shrnutí
OTNE je zkratka pro vonný materiál s Chemical Abstract Service (CAS ) čísla 68155-66-8, 54464-57-2 a 68155-67-9 a číslo ES seznamu 915-730-3. Jedná se o vícesložkovou směs izomerů obsahující:
- 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naftyl) ethan-1-on (CAS 54464-57-2)
- 1- (1,2,3,5,6,7,8,8a-oktahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naftyl) ethan-1-on (CAS 68155-66-8)
- 1- (1,2,3,4,6,7,8,8a-oktahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naftyl) ethan-1-on (CAS 68155-67-9)
Všechny izomery odpovídají chemickému vzorci C.16H26O a mají molekulovou hmotnost 234,4 g / mol.
Fyzikálně-chemické vlastnosti
OTNE je čirá žlutá kapalina při 20 ° C. Jeho teplota tání je pod -20 ° C při atmosférický tlak a jeho bod varu je stanoven na přibližně 290 ° C (modifikovaná metoda OECD 103). Všechny fyzikálně-chemické údaje byly získány z registrační dokumentace OTNE REACH.[7]
Bezpečnost
Iso E Super může způsobit alergické reakce zjistitelné pomocí patch testy u lidí[8] a chronická expozice parfémům Iso E Super může mít za následek trvalé přecitlivělost. Ve studii se samicemi myší byl Iso E Super pozitivní v lokální test lymfatických uzlin (LLNA) a test dráždivosti (IRR), ale negativní v test otoku myšího ucha (MEST).[9]
Nebyly k dispozici žádné údaje týkající se chemické dispozice, metabolismu nebo toxikokinetiky; akutní, krátkodobá, subchronická nebo chronická toxicita; synergická nebo antagonistická aktivita; reprodukční nebo teratologické účinky; karcinogenita; genotoxicita; nebo imunotoxicita.[5]
The Mezinárodní asociace vůní (IFRA) zveřejnila úrovně bezpečného použití pro Iso E Super ve spotřebních výrobcích.[10]
OTNE není toxický ani není CMR látkou.[7][11]
OTNE je klasifikován jako látka dráždící pokožku (R38 EU DSD, H315 EU CLP)[7] a je pozitivní v testu Local Lymph Node Assay (LLNA - OECD 429), a proto je klasifikován jako senzibilizátor kůže (R43 EU DSD, H317 EU CLP[7]), ačkoli OTNE postrádá jakékoli strukturální výstrahy pro senzibilizaci v in silico predikční modely (DEREK) a není identifikován jako alergen v in vivo Lidské opakované testy záplat.[7]
Na OTNE bylo provedeno několik studií souvisejících se zdravím a na základě těchto studií bylo OTNE stanoveno jako bezpečné za současných podmínek používání.[12][13]
Vzhledem k klasifikaci senzibilizace OTNE a jejímu použití ve vůních zveřejnila Mezinárodní asociace vůní (IFRA) úrovně bezpečného použití OTNE ve spotřebních výrobcích, které jsou v platnosti od srpna 2009.[14]
Údaje o životním prostředí
OTNE je klasifikován jako H410 Vysoce toxický pro vodní organismy s dlouhodobými účinky (EU-CLP ) nebo R51 / 53 Toxický pro vodní organismy, může vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí (EU DSD).[7]Biodegradace OTNE ve sladké vodě (T1 / 2) je maximálně 40 dní a maximálně 120 dnů v sedimentu (test OECD 314), ačkoli biodegradace ve 28denním okně byla kolem 11% (OECD 301-C). Vzhledem k výsledku testu OECD 314 OTNE nesplňuje kritéria pro „perzistentní“ (P) nebo „velmi perzistentní“ (vP). Naměřený biokoncentrační faktor (BCF) je 391 l / kg, což je výrazně pod úrovní EU limit 2000 a americký limit 1000 pro klasifikaci bioakumulace (B). Hodnota LogKow pro OTNE byla naměřena na 5,65.[7]
OTNE proto není klasifikován jako látka PBT nebo vPvB [7] pro EU nebo jakákoli jiná globální kritéria.
OTNE byl detekován v povrchových vodách v hladinách 29–180 ng / l,[15][16] Tyto hodnoty jsou výrazně pod odhadovanou koncentrací, při které nedochází k nepříznivým účinkům (PNEC), a ve výsledku je celkový poměr rizik pro životní prostředí (označovaný také jako RCR nebo PEC / PNECS) stanoven pod 1.[7]
Regulační stav
OTNE je registrována ve všech hlavních chemických inventářích (USA, Japonsko, Čína, Korea, Filipíny a Austrálie) a byla REACH EU zaregistrováno v roce 2010.[7]V roce 2014 americký národní toxikologický program (NTP ) provedli 13týdenní studii toxicity po opakovaném podávání a nezjistili žádné nežádoucí účinky.[17]
OTNE bylo doporučeno zahrnout do aktualizace pro označení EU Fragrance Allergens pro kosmetické výrobky na základě malého počtu pozitivních reakcí v dermatologických klinikách, které se pohybovaly mezi 0,2% až 1,7% pacientů testovaných ve třech studiích[18]
Pokud se navrhované stanovisko VVBS přenese do právních předpisů, bude OTNE označeno na kosmetických přípravcích v EU několik let po zveřejnění nových právních předpisů.
Seznam produktů obsahujících Iso E Super
- Vůně Molekula 01 (Escentric Molecules, 2005) je specifický izomer Iso E Super od společnosti IFF.[19] Jeho partnerská vůně Výstřední 01 obsahuje Iso E Super, ale také ambroxan, růžový pepř, zelené vápno s balzamikovými tóny jako benzoinový tmel a kadidlo.
- Vůně Věčnost podle Calvin Klein (1988) obsahoval 11,7% Iso E Super ve vonné části vzorce.
- Vůně Scent of a Dream od Charlotte Tilbury obsahuje Iso E Super kvůli jeho rumored feromon jako vlastnosti.
Dějiny
OTNE byl patentován v roce 1975 jako vynález mezinárodních příchutí a vůní.[20]
Reference
- ^ A b USA 3929677 Hall, John B. & James Milton Sanders, „Parfémové složení a parfémové výrobky obsahující jeden izomer oktahydrotetramethylacetonaftonu“, vydaný v roce 1975
- ^ Iso E Super
- ^ http://whatmenshouldsmelllike.com/2011/04/10/iso-e-super/
- ^ http://www.fragrantica.com/notes/Iso-E-Super-422.html
- ^ A b Bonnie L. Carson (2001), „1- (1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3-8,8-tetramethyl-2-naftalenyl) ethanon", Přehled toxikologické literatury (PDF), Národní ústav environmentálních zdravotnických věd
- ^ Fahlbusch, Karl-Georg; et al. (2007), „Chutě a vůně“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7. vydání), Wiley, str. 45–46
- ^ A b C d E F G h i j OTNE REACH Registrační dokumentace
- ^ Frosch, P. J .; et al. (Listopad 1995), „Testování záplat s vonnými látkami: výsledky multicentrické studie Evropské výzkumné skupiny pro životní prostředí a kontaktní dermatitidu se 48 často používanými složkami parfémů“, Kontaktujte dermatitidu, 33 (5): 333–342, doi:10.1111 / j.1600-0536.1995.tb02048.x, PMID 8565489, S2CID 44355890
- ^ Zpráva NTP o hodnocení kontaktní přecitlivělosti na Iso-E Super u samic myší BALB / c (CASRN: 54464-57-2), Národní ústav environmentálních zdravotnických věd, 2010, archivováno od originálu dne 2014-02-21
- ^ http://www.ifraorg.org/en-us/standards-library/s/OTNE
- ^ Zprávy NTP
- ^ Scognomiglio; et al. (2013). „Recenze vonných látek pro 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naftalenyl) ethanon (OTNE).“ Potravinová a chemická toxikologie. 62: S120-32. doi:10.1016 / j.fct.2013.08.056. PMID 24246180.
- ^ Belsito; et al. (2013). „Toxikologické a dermatologické hodnocení alkylcyklických ketonů, pokud jsou použity jako vonné přísady. RIFM Expert Panel“. Potravinová a chemická toxikologie. 62: S1-44. doi:10.1016 / j.fct.2013.09.033. PMID 24246175.
- ^ Standard IFRA OTNE
- ^ Bester, K. (listopad 2008). „Koncentrace povrchové vody vonné sloučeniny OTNE v Německu - srovnání údajů z měření a modelů“. Chemosféra. 73 (8): 1366–72. Bibcode:2008Chmsp..73.1366B. doi:10.1016 / j.chemosphere.2008.06.057. PMID 18715610.
- ^ Klashka; et al. (2013). „Výskyty a potenciální rizika 16 vonných látek v pěti německých čistírnách odpadních vod a jejich přijímacích vodách“. Environ. Sci. Znečištění. Res. 20 (4): 2456–71. doi:10.1007 / s11356-012-1120-9. PMID 22945655. S2CID 31312476.
- ^ http://ntp.niehs.nih.gov/testing/status/agents/ts-m990091.html
- ^ Stanovisko SCCS k vonným alergenům v kosmetice, příloha 1 (PDF). p. 63 http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_073_annex1.pdf. Chybějící nebo prázdný
| název =
(Pomoc);| záznam =
ignorováno (Pomoc) - ^ „Stagnující voda, dřevěné uhlí, sperma ... 10 vůní, které změnily parfémový průmysl“. The Telegraph. Citováno 2017-06-21.
- ^ Patent Spojených států: 3 929 677