Terthiofen - Terthiophene
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2,2 ': 5', 2 "-terthiofen | |
| Ostatní jména a-terthienyl 2,5-di (2-thienyl) thiofen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.168.218  |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H8S3 | |
| Molární hmotnost | 248,39 g / mol |
| Vzhled | světle žlutá pevná látka |
| Bod tání | 93-95 ° C |
| nerozpustný | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | hořlavý |
| S-věty (zastaralý) | S22 S24 / 25 |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Thiofen polythiofen |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Terthiofen je organická sloučenina se vzorcem [C.4H3S]2C4H2S. Je to oligomer heterocyklu thiofen, kratší oligomer je dithienyl, a mateřský polymer je polythiofen. Nejběžnější izomer terthiofenu jsou dvě thienylové skupiny připojeny prostřednictvím svých 2 poloh k centrálnímu thiofenu, také na atomech uhlíku obklopujících síru.
Příprava terthiofenu
Terthiofen se připravuje niklem nebo palladiem katalyzovaným vazebná reakce 2,5-dibromothiofenu s Grignardovým činidlem odvozeným od 2-bromthiofenu.[1]
Vlastnosti a aplikace
Tento izomer je v Africe pigment měsíčky (Tagetes spp.) a vykazuje určitou biologickou aktivitu, protože senzibilizuje tvorbu singletový kyslík.[2] Je odpovědný za insekticidní aktivitu Tagetes minuta.[3]
Spolu s deriváty 2,2'-bithiofen se přirozeně vyskytují různé substituované terthiofeny. Příklady zahrnují 5,5 '' - dichlor-a-terthiofen, 5-chlor-a-terthiofen, 5-acetyl a-terthiofen a 5-karboxylbithiofen.[4]
Terthiofen byl použit jako stavební kámen pro organický polovodičový polythiofen.
Viz také
- Bifenyl
- Terfenyl
- Terpyridin
- Naftalen, s tavenými kroužky.
Reference
- ^ Smeets, B. J. J .; Meijer, R. H .; Meuldijk, J .; Vekemans, J. A. J. M. & Hulshof, L. A. (2003). "Návrh procesu a zvětšení syntézy 2,2 ': 5', 2" -Terthienyl ". Výzkum a vývoj organických procesů. 7 (1): 10–16. doi:10.1021 / op020044n.
- ^ Ciofalo, M .; Ponterini, G. (1994). "Generování singletového kyslíku 2,2 ': 5', 2" -terthiofenem a některými jeho deriváty ". Journal of Photochemistry and Photobiology A. 83 (1): 1–6. doi:10.1016/1010-6030(94)03802-3. ISSN 1010-6030. KÓD: JPPCEJ.
- ^ Perich, M. J .; Wells, C .; Bertsch, W .; Tredway, K. E. (1995). "Izolace insekticidních složek Tagetes minuta (Compositae) proti larvám komárů a dospělým". Journal of the American Mosquito Control Association. 11 (3): 307–310. PMID 8551298.
- ^ Liu, Y .; Ye, M .; Guo, H. Z .; Zhao, Y. Y .; Guo, D. A. (2002). "Nové thiofeny z Echinops grijisii". Journal of Asian Natural Products Research. 4 (3): 175–178. doi:10.1080/1028602021000000071. ISSN 1028-6020. PMID 12118504. S2CID 41384356. KÓD: JANRFI.