Silvestrol - Silvestrol - Wikipedia

Silvestrol
Silvestrol.svg
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
ChEBI
ChEMBL
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC34H38Ó13
Molární hmotnost654,7 g · mol−1
3D model (JSmol )

Silvestrol je přírodní produkt z flavagline rodina s cyklopenta [b]benzofuran základní struktura a neobvyklé dioxan etherový postranní řetězec, který se nachází v kůře stromů rodu Aglaia, zvláště Aglaia silvestris a Aglaia foveolata.[1]

Bioaktivita

Působí jako silný a selektivní inhibitor RNA helikáza enzym eIF4A, a má obě širokospektrální antivirový aktivita proti chorobám, jako je Ebola a koronaviry, [2][3][4][5][6] a protirakovinné vlastnosti,[7][8] což z něj činí značný zájem o lékařský výzkum. Vzhledem k tomu, že jej nelze ze stromové kůry extrahovat v komerčních množstvích a je synteticky neúnosně složité ho vyrábět,[9] praktické aplikace se více zaměřily na strukturálně zjednodušené analogy jako např CR-31-B.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ Pan L, Woodard JL, Lucas DM, Fuchs JR, Kinghorn AD. Rocaglamid, silvestrol a strukturně příbuzné bioaktivní sloučeniny z druhů Aglaia. Nat Prod Rep. 2014 červenec; 31 (7): 924-39. doi:10.1039 / c4np00006d
  2. ^ Biedenkopf N, Lange-Grünweller K, Schulte FW, Weißer A, Müller C, Becker D a kol. (Leden 2017). „Přírodní sloučenina silvestrol je silným inhibitorem replikace viru Ebola“. Antivirový výzkum. 137: 76–81. doi:10.1016 / j.antiviral.2016.11.011. PMID  27864075. S2CID  205577158.
  3. ^ Elgner F, Sabino C, Basic M, Ploen D, Grünweller A, Hildt E (březen 2018). „Inhibice replikace viru Zika společností Silvestrol“. Viry. 10 (4): 149. doi:10,3390 / v10040149. PMC  5923443. PMID  29584632.
  4. ^ Müller C, Schulte FW, Lange-Grünweller K, Obermann W, Madhugiri R, Pleschka S, et al. (Únor 2018). „Širokospektrální antivirová aktivita inhibitoru eIF4A silvestrolu proti koronárním a pikornavirům“. Antivirový výzkum. 150: 123–129. doi:10.1016 / j.antiviral.2017.12.010. PMC  7113723. PMID  29258862.
  5. ^ Henss L, Scholz T, Grünweller A, Schnierle BS (říjen 2018). "Silvestrol inhibuje replikaci viru Chikungunya". Viry. 10 (11): 592. doi:10,3390 / v10110592. PMC  6266838. PMID  30380742.
  6. ^ Pillaiyar T, Meenakshisundaram S, Manickam M (duben 2020). „Nedávný objev a vývoj inhibitorů zaměřených na koronaviry“. Objev drog dnes. 25 (4): 668–688. doi:10.1016 / j.drudis.2020.01.015. PMC  7102522. PMID  32006468.
  7. ^ Kogure T, Kinghorn AD, Yan I, Bolon B, Lucas DM, Grever MR, Patel T (2013). "Terapeutický potenciál inhibitoru translace silvestrolu v hepatocelulární rakovině". PLOS ONE. 8 (9): e76136. Bibcode:2013PLoSO ... 876136K. doi:10.1371 / journal.pone.0076136. PMC  3784426. PMID  24086701.
  8. ^ Pelletier J, Graff J, Ruggero D, Sonenberg N (leden 2015). „Cílení na iniciační komplex translace eIF4F: kritická souvislost pro vývoj rakoviny“. Výzkum rakoviny. 75 (2): 250–63. doi:10.1158 / 0008-5472.CAN-14-2789. PMC  4299928. PMID  25593033.
  9. ^ El Sous M, Khoo ML, Holloway G, Owen D, Scammells PJ, Rizzacasa MA (2007). Msgstr "Celková syntéza (-) - episilvestrolu a (-) - silvestrolu". Angewandte Chemie. 46 (41): 7835–8. doi:10.1002 / anie.200702700. PMID  17823902.
  10. ^ Müller C, Obermann W, Schulte FW, Lange-Grünweller K, Oestereich L, Elgner F a kol. (Leden 2020). „Srovnání širokospektrých antivirových aktivit syntetického rocaglátu CR-31-B (-) a eIF4A inhibitoru Silvestrol“. Antivirový výzkum. 175: 104706. doi:10.1016 / j.antiviral.2020.104706. PMC  7114339. PMID  31931103.