Rocaglamid - Rocaglamide

Rocaglamid
Rocaglamide.svg
Jména
Název IUPAC
(1R,2R,3S, 3aR, 8bS) -1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a- (4-methoxyfenyl) -N,N-dimethyl-3-fenyl-2,3-dihydro-lH-cyklopenta [b] [1] benzofuran-2-karboxamid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C29H31NÓ7
Molární hmotnost505.567 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Rocaglamid je přírodní produkt, který patří do třídy molekul zvaných flavaglines.[1][2] Tato sloučenina byla izolována v roce 1982 Kingem a kolegy na základě její antileukemické aktivity.[3] Stejně jako ostatní flavagliny vykazuje rocaglamid silné insekticidní, antifungální, protizánětlivé a protirakovinné účinky. Rocaglamid A (RocA) inhibuje eukaryotický překlad zahájení vazbou na iniciační faktor překladu eIF4A a jeho převedení na translační represor.[4]

Rocaglamid nejprve syntetizoval Barry Trost v roce 1990.[5] Ačkoli od té doby byly popsány další syntézy, Trost's zůstává jediným, kdo si dovolil rocaglamid v an enantio-specifické způsob.

Viz také

Reference

  1. ^ Ebada SS, Lajkiewicz N, Porco JA, Li-Weber M, Proksch P (2011). "Chemie a biologie rocaglamidů (= flavaglinů) a souvisejících derivátů druhů aglaia (meliaceae)". Pokrok v chemii organických přírodních produktů. 94: 1–58. doi:10.1007/978-3-7091-0748-5_1. ISBN  978-3-7091-0747-8. PMC  4157394. PMID  21833837.
  2. ^ Ribeiro N, Thuaud F, Nebigil C, Désaubry L (březen 2012). "Nedávný pokrok v biologii a chemii flavaglinů". Bioorganická a léčivá chemie. 20 (6): 1857–64. doi:10.1016 / j.bmc.2011.10.048. PMID  22071525.
  3. ^ King ML, Chiang CC, Ling HC, Fujita E, Ochiai M, McPhail AT (1992). „Rentgenová krystalová struktura rocaglamidu, nového antileukemického 1H-cyklopenta [b] benzofuranu z Aglaia elliptifolia". Chem. Commun. (20): 1150–1. doi:10.1039 / c39820001150.
  4. ^ Iwasaki S, Floor SN, Ingolia NT (červen 2016). "Rocaglates převádí DEAD-box protein eIF4A na sekvenčně selektivní translační represor". Příroda. 534 (7608): 558–61. doi:10.1038 / příroda17978. PMC  4946961. PMID  27309803.
  5. ^ Trost BM, Greenspan PD, Yang BV, Saulnier MG (listopad 1990). "Neobvyklá oxidační cyklizace. Syntéza a absolutní stereochemické přiřazení (-) - rocaglamidu". Journal of the American Chemical Society. 112 (24): 9022–4. doi:10.1021 / ja00180a081.