SEGPHOS - SEGPHOS - Wikipedia

SEGPHOS
Jména
	Název IUPAC 4,4'-Bi-1,3-benzodioxol-5,5'-diylbis (difenylfosfan)
	Ostatní jména SEGPHOS; 5,5'-Bis (difenylfosfino) -4,4'-bi-1,3-benzodioxol
Identifikátory
Číslo CAS	244261-66-3 (R) ; 210169-54-3 (S) ;
3D model (JSmol )	(RS): Interaktivní obrázek;
ChemSpider	9192694 (RS) ;
PubChem CID	11017510 (RS);
	InChI InChI = 1S / C38H28O4P2 / c1-5-13-27 (14-6-1) 43 (28-15-7-2-8-16-28) 33-23-21-31-37 (41-25- 39-31) 35 (33) 36-34 (24-22-32-38 (36) 42-26-40-32) 44 (29-17-9-3-10-18-29) 30-19- 11-4-12-20-30 / h1-24H, 25-26H2 Klíč: RZZDRSHFIVOQAF-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY (RS): C1OC2 = C (O1) C (= C (C = C2) P (C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4) C5 = C (C = CC6 = C5OCO6) P (C7 = CC = CC = C7) C8 = CC = CC = C8;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C38H28Ó4P2
Molární hmotnost	610,57 g / mol
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Rozpustnost ve vodě	organická rozpouštědla
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

SEGPHOS je chirální ligand vyvinutý uživatelem Takasago který se používá v asymetrická syntéza.^[1] Byl vyvinut po BINAP a byla zkoumána, protože má mezi aromatickými tvářemi užší úhel vzepětí. To bylo předpovězeno a poté potvrzeno, že zvyšuje enantioselektivitu a aktivitu kovových komplexů SEGPHOS. Po jeho komercializaci bylo zjištěno, že SEGPHOS a jeho substituované deriváty tvoří privilegovanou třídu ligandů pro celou řadu katalyzátorů na bázi přechodných kovů a chemických transformací nad rámec své původní aplikace při enantioselektivní hydrogenaci katalyzované rutheniem.

Kromě původního ligandu nesoucího fenylové skupiny na atomech fosforu jsou komerčně dostupné také objemnější deriváty DM-SEGPHOS a DTBM-SEGPHOS.^[2] V DM-SEGPHOS a DTBM-SEGPHOS jsou fenylové skupiny SEGPHOS nahrazeny 3,5-dimethylfenyl a 3,5-di-tert-butyl-4-methoxyfenylové skupiny.

Podle Takasaga, protože BINAP je přirovnáván k motýlům, SEGPHOS je jako racek, který „letí výše a rychleji“ než motýl.^[3] Ligand tedy byl název SE (A) G (ULL) + PHOS.

Reference

^ Shimizu, H., Nagasaki, I., Matsumura, K., Sayo, N., Saito, T. (2007). „Vývoj asymetrické hydrogenace z průmyslové perspektivy“. Acc. Chem. Res. 40 (12): 1385–1393. doi:10.1021 / ar700101x. PMID 17685581.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
^ „SEGPHOS“. www.strem.com. Citováno 2016-08-10.
^ „Takasago obdržel cenu Molecular Chirality Awards 2002“. Takasago International Corporation. Citováno 2019-08-14.

[1] Shimizu, H., Nagasaki, I., Matsumura, K., Sayo, N., Saito, T. (2007). „Vývoj asymetrické hydrogenace z průmyslové perspektivy“. Acc. Chem. Res. 40 (12): 1385–1393. doi:10.1021 / ar700101x. PMID 17685581.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[2] „SEGPHOS“. www.strem.com. Citováno 2016-08-10.

[3] „Takasago obdržel cenu Molecular Chirality Awards 2002“. Takasago International Corporation. Citováno 2019-08-14.

[1]

[2]

[3]

Jména


Název IUPAC 4,4'-Bi-1,3-benzodioxol-5,5'-diylbis (difenylfosfan)
Ostatní jména SEGPHOS 5,5'-Bis (difenylfosfino) -4,4'-bi-1,3-benzodioxol
Identifikátory
Číslo CAS	244261-66-3 (R)^Y 210169-54-3 (S)^N
3D model (JSmol )	(RS): Interaktivní obrázek
ChemSpider	9192694 (RS)^N
PubChem CID	11017510 (RS)
InChI InChI = 1S / C38H28O4P2 / c1-5-13-27 (14-6-1) 43 (28-15-7-2-8-16-28) 33-23-21-31-37 (41-25- 39-31) 35 (33) 36-34 (24-22-32-38 (36) 42-26-40-32) 44 (29-17-9-3-10-18-29) 30-19- 11-4-12-20-30 / h1-24H, 25-26H2^N Klíč: RZZDRSHFIVOQAF-UHFFFAOYSA-N^N
ÚSMĚVY (RS): C1OC2 = C (O1) C (= C (C = C2) P (C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4) C5 = C (C = CC6 = C5OCO6) P (C7 = CC = CC = C7) C8 = CC = CC = C8
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₃₈H₂₈Ó₄P₂
Molární hmotnost	610,57 g / mol
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Rozpustnost ve vodě	organická rozpouštědla
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu