Reuterin - Reuterin

Reuterin
3-hydroxypropanal.svg
Jména
Název IUPAC
3-Hydroxypropanal
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.016.696 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C3H6Ó2
Molární hmotnost74.079 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Reuterin (3-hydroxypropionaldehyd) je organická sloučenina se vzorcem HOCH2CH2CHO. Jedná se o bifunkční molekulu, která obsahuje jak hydroxy, tak aldehyd funkční skupiny.

Název reuterin je odvozen od Lactobacillus reuteri, který produkuje sloučeninu biosynteticky z glycerolu jako širokospektrého antibiotika.[1] L. reuteri sama o sobě je pojmenována po mikrobiologovi Gerhardovi Reuterovi, který se v rané fázi snažil rozlišit ji jako okresní druh.

Struktura řešení

Ve vodném roztoku existuje 3-hydroxypropionaldehyd v rovnováze se svým hydrátem (1,1,3-propantriol), ve kterém se aldehydová skupina převádí na geminální diol:

HOCH2CH2CHO + H2O → HOCH2CH2CH (OH)2

Hydrát je také v rovnováze s jeho dimer (2- (2-hydroxyethyl) -4-hydroxy-1,3-dioxan), který dominuje při vysokých koncentracích. Tyto tři složky - aldehyd, jeho dimer a hydrát jsou proto v dynamické rovnováze.[2]

Kromě toho 3-hydroxypropionaldehyd trpí ve vodném roztoku spontánní dehydratací a výsledná molekula se nazývá akrolein.[3]

Ve skutečnosti termín reuterin je název dynamického systému tvořeného 3-hydroxypropionaldehydem, jeho hydrátem, dimerem a akroleinem. Tato poslední molekula, akrolein, byla nedávno zahrnuta do definice reuterinu.[3][4]

Struktura dimeru 3-hydroxypropionaldehydu

Syntéza a biosyntéza

3-Hydroxypropionaldehyd vzniká kondenzací acetaldehyd a formaldehyd. Tato reakce, když byla prováděna v plynné fázi, byla základem pro dnes již zastaralou průmyslovou cestu akrolein:[5]

CH3CHO + CH2O → HOCH2CH2CHO
HOCH2CH2CHO → CH2= CHCHO + H2Ó

V současné době je 3-hydroxypropionaldehyd meziproduktem při výrobě pentaerythritol.

Reuterin je meziprodukt v metabolismu glycerol na 1,3-propandiol katalyzovaný koenzym B12 -závislý glycerol dehydratáza.

Biologická aktivita

Reuterin je silný antimikrobiální sloučenina produkovaná Lactobacillus reuteri. Je to meziprodukt v metabolismu glycerol na 1,3-propandiol katalyzovaný koenzym B12 -dependentní diol dehydráza.

Reuterin inhibuje růst některých škodlivých látek Gramnegativní a Grampozitivní bakterie, spolu s droždí, formy, a prvoky.[6] L. reuteri může vylučovat dostatečné množství reuterinu k inhibici růstu škodlivých střevních organismů, aniž by zabíjel prospěšné střevní bakterie, což L. reuteri odstranit střevní útočníky při zachování normálu střevní flóra neporušený.[7]

Reuterin je rozpustný ve vodě, účinný v široké škále pH, odolný vůči proteolytickým a lipolytickým enzymům, a byl studován jako a konzervant potravin nebo pomocné terapeutické činidlo.[8][9][10]

Ukázalo se, že reuterin jako extrahovaná sloučenina je schopen zabíjet Escherichia coli O157: H7 a Listeria monocytogenes, s přídavkem kyseliny mléčné zvyšuje její účinnost.[3][10] Bylo také prokázáno, že zabíjí Escherichia coli O157: H7 při výrobě L. reuteri.[11]

Reference

  1. ^ Talarico TL, Casas IA, Chung TC, Dobrogosz WJ (prosinec 1988). „Produkce a izolace reuterinu, inhibitoru růstu produkovaného Lactobacillus reuteri“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 32 (12): 1854–8. doi:10.1128 / AAC.32.12.1854. PMC  176032. PMID  3245697.
  2. ^ Vollenweider S, Grassi G, König I, Puhan Z (květen 2003). "Čištění a strukturní charakterizace 3-hydroxypropionaldehydu a jeho derivátů". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (11): 3287–93. doi:10.1021 / jf021086d. PMID  12744656.
  3. ^ A b C Engels C, Schwab C, Zhang J, Stevens MJ, Bieri C, Ebert MO, McNeill K, Sturla SJ, Lacroix C (listopad 2016). „Akrolein významně přispívá k antimikrobiální a heterocyklické aminové transformační činnosti reuterinu“. Vědecké zprávy. 6 (1): 36246. Bibcode:2016NatSR ... 636246E. doi:10.1038 / srep36246. PMC  5098142. PMID  27819285.
  4. ^ Stevens M, Vollenweider S, Lacroix C (2011). „Potenciál reuterinu produkovaného Lactobacillus reuteri jako širokospektrého konzervantu v potravinách“. Ochranné kultury, antimikrobiální metabolity a bakteriofágy pro biokonzervaci potravin a nápojů. Elsevier. str. 129–160. doi:10.1533/9780857090522.1.129. ISBN  9781845696696.
  5. ^ Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu a Helmut Schwind (2012). "Akrolein a methakrolein". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_149.pub2.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  6. ^ Talarico TL, Dobrogosz WJ (květen 1989). „Chemická charakterizace antimikrobiální látky produkované Lactobacillus reuteri“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 33 (5): 674–9. doi:10.1128 / aac.33.5.674. PMC  172512. PMID  2751282.
  7. ^ Casas IA, Dobrogosz WJ (1. prosince 2000). „Ověření probiotické koncepce: Lactobacillus reuteri Poskytuje širokospektrální ochranu před nemocemi u lidí a zvířat ". Mikrobiální ekologie ve zdraví a nemocech. 12 (4): 247–285. doi:10.1080/08910600050216246-1.
  8. ^ Vollenweider S, Lacroix C (březen 2004). „3-hydroxypropionaldehyd: aplikace a perspektivy biotechnologické výroby“ (PDF). Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 64 (1): 16–27. doi:10.1007 / s00253-003-1497-r. hdl:20.500.11850/51119. PMID  14669058. S2CID  27112296.
  9. ^ Axelsson LT, Chung TC, Dobrogosz WJ, Lindgren SE (1989). "Produkce širokospektrého antimikrobiálního substrátu Lactobacillus reuteri". Mikrobiální ekologie ve zdraví a nemocech. 2 (2): 131–136. doi:10.3109/08910608909140210.
  10. ^ A b El-Ziney MG, van den Tempel T, Debevere J, Jakobsen M (březen 1999). "Aplikace reuterinu produkovaného Lactobacillus reuteri 12002 pro dekontaminaci a konzervaci masa". Věstník ochrany potravin. 62 (3): 257–61. doi:10.4315 / 0362-028X-62.3.257. PMID  10090245.
  11. ^ Muthukumarasamy P, Han JH, Holley RA (listopad 2003). „Baktericidní účinky Lactobacillus reuteri a allylisothiokyanátu na Escherichia coli O157: H7 v mletém hovězím masu“. Věstník ochrany potravin. 66 (11): 2038–44. doi:10.4315 / 0362-028X-66.11.2038. PMID  14627280.