Malinový keton - Raspberry ketone

Malinový keton[1]
Strukturní vzorec malinového ketonu
Kuličkový model malinového ketonu
Jména
Název IUPAC
4- (4-Hydroxyfenyl) butan-2-on
Ostatní jména
p-Hydroxybenzylaceton; 4- (p-Hydroxyfenyl) -2-butanon; Frambinon; Oxyfenylon; Reosmin; Rasketone
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyRK
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.024.370 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 226-806-4
UNII
Vlastnosti
C10H12Ó2
Molární hmotnost164.204 g · mol−1
VzhledBílé jehly[2]
Bod tání 82 až 84 ° C (180 až 183 ° F; 355 až 357 K)
Bod varu 140 až 146 ° C (284 až 295 ° F; 413 až 419 K) při 0,5 mmHg
Nebezpečí
R-věty (zastaralý)R22
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Malinový keton je přírodní fenol sloučenina, která je primární aroma sloučenina z červené maliny.

Výskyt

Malinový keton se vyskytuje v různých druzích ovoce, včetně malin, brusinky, a ostružiny.[3] to je biosyntetizovaný z kumaroyl-CoA.[4] Lze jej extrahovat z plodů a získat asi 1–4 mg na kg malin.[5]

Příprava

Vzhledem k tomu, že přirozený výskyt malinového ketonu je velmi nízký, připravuje se průmyslově různými způsoby z chemických meziproduktů.[6] Jedním ze způsobů, jak toho lze dosáhnout, je křížení kondenzace aldolu následován katalytická hydrogenace. Za prvé, aceton je zhuštěný 4-hydroxybenzaldehyd založit a, p-nenasycený keton. Pak alken část je snížena na alkanu. Tato dvoustupňová metoda produkuje malinový keton v 99% výtěžku.[7] Existuje levnější hydrogenační katalyzátor, borid niklu, který také prokazuje vysokou selektivitu vůči hydrogenaci dvojné vazby enonu.[8]

Syntéza malinového ketonu.png

Použití

Malinový keton se někdy používá v parfumerii, v kosmetice a jako přísada do potravin, která dodává ovocný zápach. Je to jedna z nejdražších přírodních aromatických složek používaných v potravinářském průmyslu. Přírodní sloučenina může stát až 20 000 $ za kg.[5] Syntetický malinový keton je levnější a jeho odhady se pohybují od několika dolarů za libru[9] na pětinu nákladů na přírodní produkt.[Citace je zapotřebí ]

Marketing

Přestože jsou výrobky obsahující tuto sloučeninu uváděny na trh pro hubnutí, neexistují žádné klinické důkazy o tomto účinku u lidí.[10]

Bezpečnost

Málo se ví o dlouhodobé bezpečnosti doplňků malinového ketonu,[11][12] zejména proto, že s lidmi byl proveden malý výzkum.[13] Protože chemicky souvisí se stimulantem synefrin, existují určité obavy ohledně jeho bezpečnosti.[10] Toxikologické modely naznačují potenciál pro kardiotoxický účinky, stejně jako účinky na reprodukci a vývoj.[11] Navíc v mnoha doplňky stravy obsahující malinové ketony, výrobci přidávají další přísady, jako je kofein které mohou mít nebezpečné účinky.[13]

V roce 1965 USA Úřad pro kontrolu potravin a léčiv klasifikován jako malinový keton jako obecně uznáván jako bezpečný (GRAS) pro malá množství používaná k aromatizaci potravin.[2]

Viz také

Reference

  1. ^ Katalog organických a čistých chemikálií, Acros Organics, 2004/05, strana 1250.
  2. ^ A b "4-(p-Hydroxyfenyl) -2-butanon ". Toxikologie potravin a kosmetiky. 16: 781–2. 1978. doi:10.1016 / S0015-6264 (78) 80113-8.
  3. ^ Malinový keton, Molekula měsíce, University of Bristol
  4. ^ „MetaCyc Pathway: biosyntéza malinového ketonu“. MetaCyc. Citováno 2012-07-12.
  5. ^ A b Beekwilder, Jules; Van Der Meer, Ingrid M .; Sibbesen, Ole; Broekgaarden, Mans; Qvist, Ingmar; Mikkelsen, Joern D .; Hall, Robert D. (2007). "Mikrobiální produkce přírodního malinového ketonu". Biotechnology Journal. 2 (10): 1270–9. doi:10.1002 / biot.200700076. PMID  17722151.
  6. ^ Tateiwa, Jun-Ichi; Horiuchi, Hiroki; Hashimoto, Keiji; Yamauchi, Takayoshi; Uemura, Sakae (1994). „Cation-Exchanged Montmorillonite Catalyzed Facile Friedel-Crafts Alkylation of Hydroxy and Methoxy Aromatics with 4-Hydroxybutan-2-one to produce Raspberry Ketone and Some Pharmaceutically Active Compounds“. The Journal of Organic Chemistry. 59 (20): 5901–4. doi:10.1021 / jo00099a017.
  7. ^ Smith, Leverett R. (1996). „Rheosmin („ Raspberry Ketone “) a Zingeron a jejich příprava kříženými aldo-katalytickými hydrogenačními sekvencemi. Chemický pedagog. 1 (3): 1–18. doi:10.1007 / s00897960034a. S2CID  94729547.
  8. ^ Bandarenko, Michail; Kovalenko, Vitaly (2014). "Syntéza malinových a zázvorových ketonů hydrogenací 4-arylbut-3-en-2-onů katalyzovanou boridem niklem". Zeitschrift für Naturforschung B. 69b (8): 885–888. doi:10.5560 / ZNB.2014-4118.
  9. ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 2013-03-17. Citováno 2012-11-06.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  10. ^ A b „Malinový keton“. WebMD.
  11. ^ A b Bredsdorff L, Wedebye EB, Nikolov NG, Hallas-Møller T, Pilegaard K (2015). „Malinový keton v doplňcích stravy - vysoký příjem, málo údajů o toxicitě - důvod k obavám o bezpečnost?“. Regul Toxicol Pharmacol. 73 (1): 196–200. doi:10.1016 / j.yrtph.2015.06.022. PMID  26160596.
  12. ^ Cathy Wong. „Malinové ketony pro hubnutí“. About.com.
  13. ^ A b Canberra, Jules. „Co je to za humbuk ohledně malinového ketonu?“. Úřad Health. Citováno 30. října 2017.