Pyridinium perbromid - Pyridinium perbromide
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| Informační karta ECHA | 100.049.479  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H6Br3N | |
| Molární hmotnost | 319.822 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Pyridinium perbromid (také zvaný pyridiniumbromid perbromid, pyridin hydrobromid perbromidnebo pyridinium tribromid) je organická chemická látka složený z a pyridinium kation a a tribromid anion. Lze jej také považovat za komplex obsahující pyridiniumbromid - jeho sůl pyridin a bromovodík —S přidaným bróm (Br2). Chemická látka je pevná látka, jejíž reaktivita je podobná reaktivitě bromu. Je tedy silný oxidující agent používaný jako zdroj elektrofilní brom v halogenace reakce.[1] Analogické chinolin sloučenina se chová podobně.[2]
Příprava
Pyridinium tribromid lze získat reakcí pyridinium hydrobromidu s bróm nebo thionylbromid.[3]
Vlastnosti
Pyridinium tribromid je krystalická červená pevná látka[1] který je prakticky nerozpustný ve vodě.[4]
Použití
Pyridinium tribromid se používá jako a bromační činidlo z ketony, fenoly, a ethery.[4] Jako stabilní pevná látka s ní lze snáze manipulovat a přesně ji zvážit, což jsou zvláště důležité vlastnosti pro použití při reakcích v malém měřítku. Jedním příkladem z původních publikací o této chemikálii je bromace 3-ketosteroidu 1 na 2,4-dibromcholestanon (2):[1]
Reference
- ^ A b C Djerassi, Carl; Caesar R. Scholz (leden 1948). "Brominace pyridin hydrobromid perbromidem". Journal of the American Chemical Society. 70 (1): 417–418. doi:10.1021 / ja01181a508. PMID 18918843.
- ^ Smalley, Robert K. (2009). "3. Halochinoliny". V Jones, Gurnos (ed.). Chemie heterocyklických sloučenin, chinoliny. Wiley. p. 615.
- ^ Houben-Weylovy metody organické chemie (v němčině). 4: Sloučeniny bromu a jodu (4. vydání). Georg Thieme Verlag. 2014. s. 35. ISBN 978-3-13-180014-5.
- ^ A b Pyridin hydrobromid perbromid, tech. 90% datový list od AlfaAesar, přístup 13. srpna 2017.