Pseurotin A - Pseurotin A
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (5S,8S,9R) -8-benzoyl-2 - [(Z,1S,2S) -1,2-dihydroxyhex-3-enyl] -9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-l-oxa-7-azaspiro [4,4] non-2-en-4,6-dion | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C22H25NÓ8 | |
| Molární hmotnost | 431.441 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Pseurotin A je sekundární metabolit z Aspergillus.[1]
Biosyntéza
Genový klastr odpovědný za biosyntézu pseurotinu A byl předpovězen delecí a nadměrnou expresí polyketid syntáza nonribozomální peptid syntetáza hybridní enzym gen, PsoA[2]. I když není známo, jak azaspirocyklické jádro rodiny pseurotinů přírodní produkty Když jsou vyrobeny, jsou známy úpravy po polyketid syntáze. In-vivo a in-vitro studie ukázaly jedinečný mechanismus zapojený do modifikačních ezymů PsoC, PsoD, PsoE a PsoF. Kódy PsoD pro a cytochrom P450, který je odpovědný za oxidující benzyl uhlík (C17) ke konjugátu keton. Kódy PsoC pro a methyltransferáza, který methyláty terciární alkohol nejblíže benzoylové části na C8. Předpokládá se, že PsoE bude glutathion S-transferáza gen a izomerizuje vazba C = C nejdále ocas od E stereoizomeru k Z stereoizomeru. PsoF je jedinečný v tom, že jeho gen je kódován odděleně od klastru genu pro pseurotin a je zodpovědný za epoxidace trans dvojné vazby, která zůstává v ocasu. Tento epoxid je spontánně hydrolyzovaný buď an SN2 mechanismem k tvorbě pseurotinu A nebo mechanismem SN2 k tvorbě pseurotinu D.[3]
Biosyntéza pseurotinu A.
Viz také
Reference
- ^ Martínez-Luis, S; Cherigo, L; Arnold, E; Spadafora, C; Gerwick, WH; Cubilla-Rios, L (2012). "Antiparazitické a protirakovinné složky endofytické houby Aspergillus sp. Kmen F1544". Přirozená komunikace produktu. 7 (2): 165–8. PMID 22474943.
- ^ Maiya, Shubha; Grundmann, Alexander; Li, Xiang; Li, Shu-Ming; Turner, Geoffrey (2007-09-24). „Identifikace hybridního PKS / NRPS požadovaného pro biosyntézu pseurotinu A v lidském patogenu Aspergillus fumigatus“. ChemBioChem. 8 (14): 1736–1743. doi:10.1002 / cbic.200700202. ISSN 1439-4227. PMID 17722120.
- ^ Tsunematsu, Yuta; Fukutomi, Manami; Saruwatari, Takayoshi; Noguchi, Hiroši; Hotta, Kinya; Tang, Yi; Watanabe, Kenji (18.06.2014). „Elucidace biosyntetické dráhy pseurotinu poukazuje na trans-působící C-methyltransferázu: tvorba chemické rozmanitosti“. Angewandte Chemie. 126 (32): 8615–8619. doi:10,1002 / ange.201404804. ISSN 0044-8249. PMC 4605568. PMID 24939566.