Pomaróza - Pomarose
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C11H18Ó | |
| Molární hmotnost | 166.264 g · mol−1 |
| Hustota | 0,855 g / cm3 |
| Bod varu | 236,2 ° C (457,2 ° F; 509,3 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Pomaróza má velký dopad zajatý odorant patentováno Givaudan.[1] Je to dvojitě nenasycené keton který se v přírodě nevyskytuje. Pomaróza má silný ovocný růžový zápach s nuancemi jablek, švestek a rozinek, což je téměř výhradně způsobeno (2E,5Z) -stereoisomer, zatímco jeho (2E,5E) -izomer je pro většinu lidí stěží zjistitelný.[2] Katalyzovány stopami kyselin se oba izomery po postavení ve skleněných nádobách ekvilibrují.
Objev a syntéza
5,6,7-trimethylocta-2,5-dien-4-on byl podezřelý z Philip Kraft et al.[3] zkoumáním NMR spekter neznámé stopové složky s damasconovým zápachem v surovém komplexním reakčním produktu. Ačkoli se tato stopová složka nakonec ukázala jako konstituční izomer 2-methyl-3-isopropylhepta-2,5-dien-4-on. Pomaróza byla syntetizována pro strukturální zvědavost a bylo zjištěno, že má dokonce vynikající ovocné, růžové vůně, připomínající jablka, švestky, rozinky a další sušené ovoce s nízkou prahovou hodnotou zápachu 0,5 ng / l vzduchu. Syntéza zahrnovala borontrifluorid -katalyzované přidání methylisopropylketon na 1-ethoxyprop-1-in, který poskytl ethyl 2,3,4-trimethylpent-2-enoát, a poté byl transformován na cílovou molekulu Grignardova reakce s propen-1-ylmagnesiumbromidem přes in situ enolizace.
Použití v parfumérii
Pomaróza se používá v různých parfémech.[4] To mělo svůj debut v Buďte lahodní pro muže a používá se také v Neodpustitelný, 1 milion, CK zdarma, Legenda, Neodpustitelná žena a John Galliano.
Související sloučeniny
Reference
- ^ Kraft, Philip (2001). "Příprava 2-, 5-, 6-, 7-, 8-substituovaných okt-2-en-4-onů s pachovými a chuťovými vlastnostmi". Eur. Pat. Appl. 2001: EP 1149820 A1 20011031.
- ^ Swift, Karl, ed. (2002). Pokroky v příchutích a vůních: Od pocitu po syntézu. Cambridge: Royal Society of Chemistry. p. 138. ISBN 9780854048212.
- ^ Kraft, Philip; Denis, Caroline; Eichenberger, Walter (2001). „5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-one - Podezřelý odorant s překvapujícími čichovými vlastnostmi“. European Journal of Organic Chemistry. 2001 (12): 2363–2369. doi:10.1002 / 1099-0690 (200106) 2001: 12 <2363 :: AID-EJOC2363> 3.0.CO; 2-E.
- ^ Ohloff, Günther; Pickenhagen, Wilhelm; Kraft, Philip. (2012). Vůně a chemie - Molekulární svět pachů. Curych: Verlag Helvetica Chimica Acta. p. 217. ISBN 9783906390666.