Pinakolboran - Pinacolborane

Pinakolboran
Pinacolborane.svg
Jména
Název IUPAC
4,4,5,5-tetramethyl-l, 3,2-dioxaborolan
Ostatní jména
HBpin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Číslo ES
  • 607-485-3
Vlastnosti
C6H13BÓ2
Molární hmotnost127.98 g · mol−1
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota0,882 g / cm3
Bod varu 42–43 ° C (108–109 ° F; 315–316 K) 50 mmHg
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS05: ŽíravýGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H220, H225, H260, H261, H315, H318
P210, P223, P231 + 232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P310, P321, P332 + 313, P335 + 334, P362, P370 + 378, P377, P381, P402 + 404, P403, P403 + 235, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Pinakolboran je borane se vzorcem (CH3)4C2Ó2BH. Je vybaven pětičlenným C.2Ó2B kroužek. Vzhledem k přítomnosti alkoxid substituenty, je to monomer. Je to bezbarvá kapalina připravená zpracováním boranových aduktů pinakolem.[1] Má reaktivní funkční skupinu B-H.[2]

Použití v organické syntéze

V přítomnosti katalyzátorů, pinakolboran hydroboritany alkeny a méně rychle alkiny.[2][3]

Pinakolboran také ovlivňuje hydroboraci aldehydů bez katalyzátoru,[4] ketony,[5] a karboxylové kyseliny.[6]

Pinacolborane se používá v borylace, forma Aktivace CH.[7][8]

Související sloučeniny

Reference

  1. ^ Ramachandran, P. Veeraraghavan; Chandra, J. Subash; Ros, Abel; Fernández, Rosario; Lassaleta, José M. (2014). „Pinacolborane“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. s. 1–7. doi:10.1002 / 047084289X.rn00574.pub2. ISBN  9780470842898.
  2. ^ A b Brown, H.C .; Zaidlewicz, M. (2001). Organic Syntheses Via Boranes, sv. 2. Milwaukee, WI: Aldrich Chemical Co. ISBN  978-0-9708441-0-1.
  3. ^ Ely, Robert J .; Morken, James P. (2011). „Stereoselektivní nikl katalyzovaná 1,4-hydroborace 1,3-dienů“. Organické syntézy. 88: 342. doi:10.15227 / orgsyn.088.0342.
  4. ^ Stachowiak, Hanna; Kaźmierczak, Joanna; Kuciński, Krzysztof; Hreczycho, Grzegorz (2018). "Hydroborace aldehydů bez katalyzátorů a rozpouštědel". Zelená chemie. 20 (8): 1738–1742. doi:10.1039 / C8GC00042E. ISSN  1463-9262.
  5. ^ Wang, Weifan; Luo, člověče; Yao, Weiwei; Ma, Mengtao; Pullarkat, Sumod A .; Xu, Li; Leung, Pak-Hing (2019). "Hydroborace ketonů bez obsahu katalyzátorů a bez rozpouštědel". New Journal of Chemistry. 43 (27): 10744–10749. doi:10.1039 / C9NJ02722J. ISSN  1144-0546.
  6. ^ Harinath, Adimulam; Bhattacharjee, Jayeeta; Panda, Tarun K. (2019). "Snadná redukce karboxylových kyselin na primární alkoholy za podmínek bez katalyzátoru a bez rozpouštědel". Chemická komunikace. 55 (10): 1386–1389. doi:10.1039 / C8CC08841A. ISSN  1359-7345. PMID  30607398.
  7. ^ Amaike, K .; Loach, R. P .; Movassaghi, M. (2015). „Přímá funkcionalizace tryptofanu C7. Syntéza methylu (S)-2-((tert-Butoxykarbonyl) amino) -3- (7- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indol-3-yl) propanoát ". Organické syntézy. 92: 373–385. doi:10.15227 / orgsyn.092.0373 (neaktivní 10. 9. 2020). PMC  4733874. PMID  26839440.CS1 maint: DOI neaktivní od září 2020 (odkaz)
  8. ^ Ishiyama, Tatsuo; Takagi, červen; Nobuta, Yusuke; Miyaura, Norio (2005). „Iridiem katalyzovaná CH borylace arenů a heteroarenů: 1-chlor-3-jod-5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-Yl) benzen a 2- (4 , 4,5,5, -Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-Yl) indol ". Organické syntézy. 82: 126. doi:10.15227 / orgsyn.082.0126. hdl:2115/56319.