Ftalocyaninová modrá BN - Phthalocyanine Blue BN
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (29H,31H-ftalokyaninato (2 -) -N29,N30,N31,N32) měď (II) | |
Ostatní jména Monastrální modrá, ftalová modrá, thalo modrá | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
Informační karta ECHA | 100.005.169 ![]() |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
Vlastnosti | |
C32H16CuN8 | |
Molární hmotnost | 576.082 g · mol−1 |
Vzhled | tmavě modrá pevná látka |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Ftalová modrá | |
---|---|
Ftalokyaninový modrý pigmentový prášek | |
![]() | |
Hex triplet | # 000F89 |
sRGBB (r, G, b ) | (0, 15, 137) |
CMYKH (C, m, y, k ) | (100, 98, 16, 14) |
HSV (h, s, proti ) | (233°, 100%, 54%) |
Zdroj | Matka všech barevných grafů HTML |
Deskriptor ISCC – NBS | Živá modrá |
B: Normalizováno na [0–255] (bajt) H: Normalizováno na [0–100] (sto) |
Ftalocyaninová modrá BN, nazývaná také mnoha jmény (EINECS 205-685-1), je jasná, krystalická, syntetická modrá pigment ze skupiny ftalokyaninová barviva. Jeho brilantní modrá se často používá v barvy a barviva. Je vysoce ceněn pro své vynikající vlastnosti, jako je stálost světla, pevnost tónování, krycí schopnost a odolnost vůči účinkům zásady a kyseliny. Má vzhled modrého prášku, nerozpustného ve většině rozpouštědel včetně vody.
Dějiny
Objev kovových ftalokyaninů lze vysledovat při pozorování intenzivně zbarvených vedlejších produktů z reakcí kyseliny benzen-1,2-dikarboxylové nebo jejích derivátů se zdroji dusíku a kovů. CuPc byl poprvé připraven v roce 1927 reakcí kyanid měďný a Ó-dibrombenzen, která vyrábí hlavně bezbarvé ftalonitril stejně jako intenzivně modrý produkt. O několik let později pracovníci skotských barviv pozorovali tvorbu stop ftalocyaninových barviv při syntéze ftalimid reakcí anhydrid kyseliny ftalové a amoniak v přítomnosti kovového železa. Tato zjištění vedla k modrému pigmentu prodávanému pod obchodním názvem Monastral. Průmyslová výroba byla zahájena v roce 1935 v ICI, I.G. Farbenindustrie a DuPont.[1]
Při vytváření stáje se vyskytly potíže disperze s prvními alfa formami, zejména ve směsích s rutil titan, kde měl modrý pigment sklon vločkovat. Beta forma byla stabilnější, stejně jako vylepšená stabilizovaná alfa forma. Dnes je k dispozici ještě více izomerních forem.
Synonyma a obchodní názvy
Látka, chemický název (29H,31H-ftalokyaninato (2 -) -N29,N30,N31,N32) měď (II) (nebo ftalocyanin měďnatý),[2] je také známý jako klášterní modrá, ftalová modrá, helio modrá, thalo modrá, Winsor modrá, ftalokyaninová modrá, C.I. Pigmentová modrá 15: 2, měď ftalocyaninová modrá, měď tetrabenzoporfyrazin, Cu-ftalo modrá, PB-15, PB-36, C.I. 74160, a British Rail Modrý. Existuje řada dalších obchodních názvů a synonym.[3] Používá se také zkratka „CuPc“.[4]
Aplikace
Katalýza
Ftalocyaniny kovů byly dlouho zkoumány jako katalyzátory redoxních reakcí. Oblasti zájmu jsou reakce redukce kyslíku a sladění proudů plynu odstraněním sirovodík.
Barvivo
Díky své stabilitě se ftalová modrá používá také v inkousty, nátěry a mnoho dalších plasty. Pigment je nerozpustný a nemá tendenci migrovat v materiálu. Je to standardní pigment používaný v tiskařském inkoustu a v obalovém průmyslu. Jen v Japonsku a v 80. a 90. letech byla průmyslová výroba řádově 10 000 tun ročně.[3] Pigment je nejvíce vyprodukovaný pigment.[5]
Všichni významní výrobci pigmentů pro umělce vyrábějí varianty ftalocyaninu mědi s označením barevný index PB15 (modrý) a barevné indexy PG7 a PG36 (zelené).
Běžnou součástí na umělcově paletě, ftalově modrá, je studená modrá se sklonem k zelené. Má intenzivní tónovací sílu a v kombinaci s jinými barvami snadno přemůže směs. Jedná se o transparentní barvicí barvu a lze ji nanášet pomocí technik glazování.
Tato barva je také přítomna v Lidl Zubní pasta Dentalux Total Care Plus uvedená jako konečná složka.[Citace je zapotřebí ]
Výzkum
CuPc byl často zkoumán v kontextu molekulární elektronika. Je potenciálně vhodný pro organické solární články kvůli jeho vysoké chemická stabilita a rovnoměrný růst.[6][7][8] CuPc obvykle hraje roli dárce elektronů v dárci /akceptor založené solární články. Jednou z nejběžnějších architektur dárce / akceptor je CuPc / C60 (buckminsterfullerene ), který se rychle stal modelovým systémem pro studium malých organických molekul.[9][10] Účinnost konverze fotonu na elektron v takovém systému dosahuje přibližně 5%.
CuPc byl také zkoumán jako složka tranzistory s efektem organického pole.[11]Měď Ftalocyanin (CuPc) byl navržen pro ukládání dat v kvantové výpočty, vzhledem k délce času mohou jeho elektrony zůstat v superpozici.[12]
CuPc byl rovněž zkoumán v kontextu kvantové výpočty.[13] CuPc lze snadno zpracovat na tenký film pro použití při výrobě zařízení, což z něj činí atraktivní produkt qubit kandidát.[14]
CuPc deriváty
Přibližně 25% všech umělých organických pigmentů jsou deriváty ftalokyaninu.[15] Ftalocyanin měďnatý (CuPc ) barviva se vyrábějí zavedením solubilizačních skupin, jako je jedna nebo více kyselina sulfonová funkce. Tato barviva nacházejí široké použití v různých oblastech textilu barvení (Přímá barviva pro bavlna ), pro barvení odstřeďováním a v papírenský průmysl. Přímá modrá 86 je sodík sůl CuPc-kyselina sulfonová, zatímco přímá modrá 199 je kvartérní amonná sůl CuPc-sulfonové kyseliny. The kvartérní amonné soli těchto sulfonových kyselin se používá jako rozpouštědlová barviva kvůli jejich rozpustnosti v organická rozpouštědla, jako je Solvent Blue 38 a Solvent Blue 48. Barvivo odvozené od kobaltu ftalocyaninu a amin je Phthalogen Dye IBN. 1,3-Diiminoisoindolen, meziprodukt vznikající při výrobě ftalokyaninu, používaný v kombinaci se solí mědi, poskytuje barvivo GK 161. Ftalokyaninová modrá BN se také používá jako výchozí materiál pro výrobu Ftalocyaninová zelená G..
Struktura, reaktivita a vlastnosti

Ftalokyaninová modrá je komplex měď (II) s konjugovanou bází ftalokyanin, tj. Cu2+Pc2−. Popis je analogický popisu pro porfyriny mědi, které jsou také formálně odvozeny dvojitou deprotonací porfyrinů. CuPc patří do D4h bodová skupina. Je paramagnetický s jedním nepárovým elektronem na molekulu.
Látka je prakticky nerozpustná ve vodě (<0,1 g / 100 ml při 20 ° C (68 ° F)),[2] ale rozpustný v koncentrované kyselině sírové.[3] Hustota pevné látky je ~ 1,6 g / cm3.[3] Barva je způsobena elektronovým přechodem π – π * s λmax ≈ 610 nm.[17]
Krystalické fáze
CuPc krystalizuje v různých formách (polymorfy). Bylo identifikováno pět různých polymorfů:[18][19][20][21] fáze α, β, η, γ a χ. Dvě nejběžnější struktury v CuPc jsou β fáze a metastabilní α fáze. Tyto fáze lze odlišit překrytím jejich sousedních molekul. Fáze α má větší překrytí, a tedy menší rozteč Cu-Cu (~ 3,8 Å) ve srovnání s fází β (~ 4,8 Å).[22]
Toxicita a nebezpečí
Sloučenina je biologicky nerozložitelná, ale není toxická pro ryby nebo rostliny.[3] S touto sloučeninou nebyla spojena žádná konkrétní nebezpečí.[23] Ústní LD50 u savců se odhaduje na více než 5 g na kg, přičemž při této úrovni požití nebyly zjištěny žádné škodlivé účinky,[3] u chronického požití byla u potkanů odhadovaná dávka malého zájmu 0,2 mg / kg denně.[3] Žádný důkaz nenaznačuje karcinogenní účinky.[3] Bylo zjištěno, že sulfonovaný ftalocyanin způsobuje neuroanatomické defekty ve vývoji kuřecích embryí, pokud jsou injikovány přímo do inkubačních vajec.[24]
Viz také
- Ftalocyaninová zelená G.
- British Rail firemní livreje § Rail Blue - použití pigmentu jako standardní barvy pro British Rail vlaky od roku 1965.
- Radost z malování - na výstavě byla často používána olejová barva na bázi pigmentu.
- Seznam barev
Reference
- ^ Löbbert, Gerd (2000). "Ftalocyaniny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a20_213..
- ^ A b Ftalocyanin měďnatý chemblink.com
- ^ A b C d E F G h MĚDĚNÝ FTHALOKYANIN, Č. CAS: 147-14-8 Archivováno 16. 05. 2017 na Wayback Machine inchem.org
- ^ např. Strukturní a transportní vlastnosti tenkých vrstev ftalocyaninu měďného (CuPc) Archivováno 03.03.2012 na Wayback Machine www.egmrs.org
- ^ Gregory, Peter (2000). „Průmyslové aplikace ftalocyaninů“. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. worldscinet.com. 4 (4).
- ^ Szybowicz, M (říjen 2004). „Studie vysokých teplot FT-IR a Ramanova rozptylového spektra vakuově nanesených tenkých vrstev CuPc“. Journal of Molecular Structure. 704: 107–113. Bibcode:2004JMoSt.704..107S. doi:10.1016 / j.molstruc.2004.01.053.
- ^ Wojdyla, Michal; Derkowska, Beata; Bala, Waclaw Bala (2005). "Lock-in fázová analýza fotoabsorpčního spektra ftalocyaninu mědi". Optica Applicata. 35 (3): 561–571.
- ^ Bala, M; Wojdyla, M; Rebarz, M; Szybowic, M; Drozdowski, M; Grodzicki, A; Piszczek, P (2009). „Vliv centrálního atomu kovu v MPc (M = Cu, Zn, Mg, Co) na Ramanovo, FT-IR, absorbance, odrazivost a fotoluminiscenční spektra“. J. Optoelektron. Adv. M. 11 (3): 264–269.
- ^ Askat E, Jailaubekov (2013). „Horké excitony přenosu náboje stanoví časový limit pro oddělení náboje na rozhraní donor / akceptor v organické fotovoltaice“. Přírodní materiály. 12: 66–73. Bibcode:2013NatMa..12 ... 66J. doi:10.1038 / nmat3500. PMID 23223125.
- ^ Xin, Li (leden 2013). „CuPc / C60 hromadné heterojunkční fotovoltaické články s důkazem fázové segregace ". Organická elektronika. 14: 250–254. doi:10.1016 / j.orgel.2012.10.041.
- ^ Chaidogiannos, G .; Petraki, F .; Glezos, N .; Kennou, S .; Nešpůrek, S. (2009). „Nízkonapěťové provozní OFET založené na ftalocyaninech zpracovaných v roztoku“. Aplikovaná fyzika A. 96 (3): 763. Bibcode:2009ApPhA..96..763C. doi:10.1007 / s00339-009-5268-1.
- ^ Nový materiál pro kvantové výpočty objeven z čista jasna. phys.org. 27. října 2013
- ^ Warner, Marc; et al. (26. října 2013). „Nový materiál pro kvantové výpočty objevený z čista jasna“. Příroda. Citováno 3. listopadu 2013.
- ^ Quenqua, Douglas (4. listopadu 2013). „Klíč k kvantové výpočetní technice, blízko domova“. The New York Times.
- ^ Gerd Löbbert „Phthalocyanines“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a20_213.
- ^ P.Erk, H. Hengelsberg, M.F. Haddow, R.van Gelder (2004). „Inovativní hybnost křišťálového inženýrství“. CrystEngComm. 6: 474. doi:10.1039 / b409282a.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ H. S. Rzepa, www.ch.imperial.ac.uk/rzepa/blog/?p=3641, Přístup: 08.03.2011. (Archivováno WebCite® na https://www.webcitation.org/5x2Q0jeBj )
- ^ James H., Sharp; Martin, Abkowitz (1973). "Dimerická struktura polymorfu ftalocyaninu mědi". J. Phys. Chem. 77 (11): 477–481. doi:10.1021 / j100623a012.
- ^ Jacques M., Assour (1965). „O polymorfních modifikacích ftalocyaninů“. J. Phys. Chem. 69 (7): 2295–2299. doi:10.1021 / j100891a026.
- ^ A.K., Hassan; R.D., Gould (2006). "Strukturální studie tepelně odpařených tenkých vrstev ftalocyaninu mědi". Physica Status Solidi A. 132 (1): 91–101. Bibcode:1992PSSAR.132 ... 91H. doi:10.1002 / pssa.2211320110.
- ^ Hai, Wang; Soumaya, Mauthoor; Salahud, Din; Jules A., zahradník; Rio, Chang; Marc, Warner; Gabriel, Aeppli; David W., McComb; Mary P., Ryan; Wei, Wu; Andrew J., Fisher; Marshall, Stoneham; Sandrine, Heutz (7. června 2010). „Ultradlouhé měděné ftalocyaninové nanodráty s novou krystalovou strukturou a širokou optickou absorpcí“. ACS Nano. 4 (7): 3921–3926. arXiv:1012.2141. doi:10.1021 / nn100782w.
- ^ Amy C, Cruickshank; Christian J, Dotzler; Salahud, Din; Sandrine, Heutz; Michael F, Toney; Mary P, Ryan (2012). "Krystalická struktura ftalocyaninových filmů z mědi na ZnO (1100)". Journal of the American Chemical Society. 134 (35): 14302–14305. doi:10.1021 / ja305760b. PMID 22897507.
- ^ Bezpečnostní list Archivováno 2012-02-28 na Wayback Machine cornelius.co.uk
- ^ Sandor, S; Prelipceanu, O; Checiu, I. "Sulfonovaný ftalocyanin vyvolal kaudální malformativní syndrom v kuřecím embryu". Morphol Embryol (Bucur). 31: 173–81. PMID 2931590.
externí odkazy
- Objev nového pigmentu - „Monastral blue“ colorantshistory.org
- Patrick Linstead hovoří o ftalocyaninu Imperial College London, Chemistry Department