Fenylsilan - Phenylsilane - Wikipedia

Fenylsilan
Jména
	Ostatní jména Silylbenzen
Identifikátory
Číslo CAS	694-53-1 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	12228 ;
Informační karta ECHA	100.010.703
PubChem CID	12752;
UNII	P2EX7Q1UYS ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70870757 ;
	InChI InChI = 1S / C6H8Si / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, 7H3 Klíč: PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H8Si / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, 7H3 Klíč: PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYAT;
	ÚSMĚVY c1ccccc1 [SiH3];
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H8Si
Molární hmotnost	108.215 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	0,878 g / cm3
Bod varu	119 až 121 ° C (246 až 250 ° F; 392 až 394 K)
Rozpustnost ve vodě	Hydrolyzuje
Nebezpečí
Bezpečnostní list	BL
R-věty (zastaralý)	R11 -R14 / 15 -R20 / 22 -R36 / 37/38
S-věty (zastaralý)	S16 -S43
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Fenylsilan, také známý jako silylbenzen, bezbarvá kapalina, je jednou z nejjednodušších organosilany se vzorcem C₆H₅Si H₃. Strukturálně to souvisí s toluen, přičemž silylová skupina nahrazuje methyl skupina. Obě tyto sloučeniny mají podobné hustoty a teploty varu kvůli těmto podobnostem. Fenylsilan je rozpustný v organických rozpouštědlech.

Syntéza a reakce

Fenylsilan se vyrábí ve dvou krocích ze Si (OEt)₄. V prvním kroku fenylmagnesiumbromid je přidán k vytvoření Ph-Si (OEt)₃ přes a Grignardova reakce. Snížení výsledného Ph-Si (OEt)₃ výrobek s LiAlH₄ poskytuje fenylsilan.^[1]

Ph-MgBr + Si (OEt)₄ → Ph-Si (OEt)₃ + MgBr (OEt)

4 Ph-Si (OEt)₃ + 3 LiAlH₄ → 4 Ph-SiH₃ + 3 LiAl (OEt)₄

Použití

Fenylsilan lze použít ke snížení terciárního obsahu fosfinoxidy na odpovídající terciární fosfin.

P (CH₃)₃O + PhSiH₃ -> P (CH₃)₃ + PhSiH₂ACH

Použití fenylsilanu pokračuje s zachování konfigurace na fosfin. Například cyklické chirální terciární fosfinoxidy lze redukovat na cyklické terciární fosfiny.^[2]

Fenylsilan lze také kombinovat s fluorid cesný. v aprotická rozpouštědla, stává se dárcem nenukleofilního hydridu. Konkrétně bylo prokázáno, že fenylsilan-cesný fluorid redukuje 4-oxazoliové soli na 4-oxazoliny. Toto snížení poskytuje výtěžek 95%.^[3]

Reference

^ Minge, O .; Mitzel, N. W .; a Schmidbaur, H. Syntetické dráhy k polysilylovaným arenům bohatým na vodík z trialkoxysilanů a dalších prekurzorů. Organometallics 2002, 21, 680-684. doi:10.1021 / om0108595
^ Weber, W. P. Křemíková činidla pro organickou syntézu. Springer-Verlag: Berlín, 1983. ISBN 0-387-11675-3.
^ Fleck, T. J. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu doi:10.1002 / 047084289X.rp101

[1] Minge, O .; Mitzel, N. W .; a Schmidbaur, H. Syntetické dráhy k polysilylovaným arenům bohatým na vodík z trialkoxysilanů a dalších prekurzorů. Organometallics 2002, 21, 680-684. doi:10.1021 / om0108595

[2] Weber, W. P. Křemíková činidla pro organickou syntézu. Springer-Verlag: Berlín, 1983. ISBN 0-387-11675-3.

[3] Fleck, T. J. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu doi:10.1002 / 047084289X.rp101

[1]

[2]

[3]