Fenylglycin - Phenylglycine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 2-amino-2-fenyloctová | |
| Ostatní jména 2-fenylglycin; Kyselina aminofenyloctová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 608018 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.018.735  |
| Číslo ES |
|
| KEGG |
|
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H9NÓ2 | |
| Molární hmotnost | 151.165 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílá pevná látka |
| Bod tání | 290 ° C (554 ° F; 563 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Fenylglycin je organická sloučenina se vzorcem C.6H5CH (NH2) CO2H. Je to neproteinogenní alfa aminokyselina související s alanin, ale s fenyl skupina místo methyl skupina. Je to bílá pevná látka. Sloučenina některé vykazuje biologická aktivita.[1]
Příprava
Je připraven z benzaldehyd amino kyanací (Streckerova syntéza ).[2]Může být také připraven z glyoxal[3] a tím redukční aminace z kyselina fenylglyoxylová.
Ester
Ester methyl α-fenylglycinát se používá ke konverzi karboxylové kyseliny na homologované nenasycené ketony. Tyto reakce probíhají cyklizací fenylglycinamidů na oxazolony, které lze reduktivně štěpit chromovými činidly.[4]
Viz také
Reference
- ^ Watkins, Jeff; Collingridge, Graham (1994). "Deriváty fenylglycinu jako antagonisté metabotropních glutamátových receptorů". Trendy ve farmakologických vědách. 15 (9): 333–42. doi:10.1016/0165-6147(94)90028-0. PMID 7992387.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Robert E. Steiger (1942). „kyselina dl-α-aminofenyloctová“. Org. Synth. 22: 23. doi:10.15227 / orgsyn.022.0023.
- ^ Agami, Claude; Couty, Francois; Puchot-Kadouri, Cathy (1998). „Asymetrická syntéza α-aminokyselin z chirálně maskované formy glyoxalu“. Synlett. 1998 (5): 449–456. doi:10.1055 / s-1998-1685.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Wolfgang Steglich Stefan Jaroch (2001). "Methyl α-fenylglycinát". Methyl α-fenylglycinát. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rm229. ISBN 0471936235.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)