Fenylacetylkarbinol - Phenylacetylcarbinol

Fenylacetylkarbinol
LPAC
Jména
Název IUPAC
L-hydroxy-l-fenylpropan-2-on
Ostatní jména
l-PAC
(R) -PAC
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.824 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C9H10Ó2
Molární hmotnost150.177 g · mol−1
VzhledŽlutozelená kapalina
Hustota1,119 g / cm3
Bod tání 9–11 ° C (48–52 ° F; 282–284 K)[1]
Bod varu 253 ° C (487 ° F; 526 K)
Nerozpustný
Rozpustnost v jiných rozpouštědlechJe snadno rozpustný v alkoholech, etheru a aromatických rozpouštědlech
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu
L-pac vyrobený biotransformací benzaldehydu

Fenylacetylkarbinol (PAC) je organická sloučenina, která má dva enantiomery, jeden s R- a jeden se S-konfigurací. (R) -PAC, který se běžně nazývá l-PAC, je znám jako a předchůdce při syntéze léčiv, jako je efedrin a pseudoefedrin.

Nomenklatura

(R) -PAC nebo (R) - (-) - fenylacetylkarbinol je identický s l-PAC, s odkazem na zastaralé d / l Systém.[2] (R) -PAC je levotočivý izomer fenylacetylkarbinolu.

Název IUPAC fenylacetylkarbinolu je 1-hydroxy-1-fenylpropan-2-on. Synonyma jsou 1-hydroxy-1-fenyl-2-propanon a 1-hydroxy-1-fenylaceton.

Výroba

(R) -PAC je široce syntetizován fermentací benzaldehyd a dextróza. V tomto procesu kolonie droždí (zejména kmeny jako Candida utilis, Torulaspora delbrueckii nebo Saccharomyces cerevisiae ) se pěstují a přidávají do vývaru vody, dextróza a enzym pyruvát dekarboxyláza v kádě. Kvasinky se nechají po určitou dobu růst, poté se benzaldehyd se zavede do vývaru. Kvasinky poté fermentují benzaldehyd na (R) -PAC.[3] Bod varu při 12 mmHg je 124-125C.

Většina L-PAC je generována ve farmaceutických závodech v Indie, jako meziproduktový prekurzor při výrobě pseudoefedrinu.

Existují také biochemické reakce, při nichž se používají enzymy, jako je acetohydroxykyselinová syntáza I E-coli kondenzovat pyruvát a benzaldehyd na R-PAC. Tyto metody mají mnohem vyšší míru konverze ve srovnání s konvenční kvasinkovou fermentací.[4]

Reference

  1. ^ „1-fenyl-1-hydroxypropan-2-on“.
  2. ^ B, Rosche; V, Sandford; M, Breuer; B, Hauer; P, Rogers (2001). „Biotransformace benzaldehydu na (R) -fenylacetylkarbinol vláknitými houbami nebo jejich extrakty“. Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 57 (3): 309–315. doi:10,1007 / s002530100781.
  3. ^ LEKSAWASDI, N. "Kinetika a modelování enzymatického procesu pro výrobu R-fenylacetylkarbinolu (PAC)". University of New South Wales; Sydney, Austrálie. Srpna 2004; 8-15. Archivováno 2006-06-22 na Wayback Machine
  4. ^ Engel, Stanislav; Vyazmensky, Maria; Berkovich, Dvora; Barak, Ze'ev; Merchuk, Jose; Chipman, David M. (2005). "Kolonový průtokový reaktor využívající acetohydroxykyselinu syntázu I z Escherichia coli jako katalyzátor při kontinuální syntéze R-fenylacetylkarbinolu ". Biotechnologie a bioinženýrství. 89 (6): 733–740. doi:10,1002 / bit. 20392. PMID  15685598.