Fenylisokyanát - Phenyl isocyanate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Isocyanatobenzen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.852  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C7H5NÓ | |
| Molární hmotnost | 119.123 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1.09 |
| Bod tání | -30 ° C |
| Bod varu | 165 ° C |
| Reaguje s vodou | |
| -72.7·10−6 cm3/ mol | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Fenylisokyanát je organická sloučenina obvykle zkráceně PhNCO. Molekula se skládá z a fenyl kroužek připevněný k isokyanát funkční skupina. Je to bezbarvá kapalina, která reaguje s vodou. Fenylisokyanát má silný zápach a trhá výpary, proto s ním zachází opatrně.
Je charakteristický pro jiné izokyanáty, s nimiž reaguje aminy dát močoviny.[1] Podobně reaguje s alkoholy za vzniku karbamáty.
Používá se navíc s triethylamin aktivovat nitroskupiny, aby podstoupily (C, O) 1,3-dipolární cykloadici (na rozdíl od O, O). Nitroskupina (RCH2NE2) se při reakci převede na RCNO s CO2 jako jeden z vedlejších produktů.[2]
Struktura
PhNCO je planární molekula, podle Rentgenová krystalografie. Vazba N = C = O je téměř lineární. Vzdálenosti C = N a C = O jsou 1,195 a 1,173 Á.[3]
Reference
- ^ Emmanuil I. Troyansky „Fenyl Isocyanate“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons doi:10.1002 / 047084289X.rp073
- ^ Mukaiyama, Teruaki; Hoshino, Toshio (1960). „Reakce primárních nitroparafinů s izokyanáty“. Journal of the American Chemical Society. 82: 5339. doi:10.1021 / ja01505a017.
- ^ Marianne P. Byrn, Carol J. Curtis, Yu Hsiou, Saeed I. Khan, Philip A. Sawin, S. Kathleen Tendick, Aris Terzis, Charles E. Strouse (1993). „Porfyrinové houby: Konzervativní struktura hostitele ve více než 200 mřížkových klatrátech na bázi porfyrinu“. J. Am. Chem. Soc. 115: 9480–9497. doi:10.1021 / ja00074a013.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)