Fenylalkanové kyseliny - Phenyl alkanoic acids

Krátký řetěz ω-fenylalkanové kyseliny již dlouho je známo, že se vyskytují v přírodních produktech. Fenylacetický, 3-fenylpropanová a 3-fenylpropenová (cinnamic ) kyseliny se nacházejí v propolis, exokrinní sekrece savců nebo vonné látky rostlin. Během systematického studia lipidů ze semen rostliny Araceae,[1] byla zjištěna přítomnost kyseliny 13-fenyltridekanové jako hlavní složky (5 až 16% celkových mastných kyselin). Ukázalo se, že jsou přítomny i jiné podobné sloučeniny, ale s délkou uhlíkového řetězce 11 a 15 a nasycené nebo nenasycené, ale v nižších množstvích. Ve stejné době byly rovnoměrné uhlíkové řetězce ω-fenylalkanové kyseliny od C10 do C16 objeveny v halofilních bakterií.[2]

kyselina ω-fenylalkanová (x = 1 až 17)

Později podrobná studie 17 rodů podčeledi Aroideae Araceae odhalila přítomnost tří hlavních kyselin, kyseliny 11-fenylundekanové, kyseliny 13-fenyltridekanové a kyseliny 15-fenylpentadekanové v semenných lipidech.[3] Byly detekovány další liché atomy uhlíku od C7 do C23, ale ve stopových množstvích. Podobně byly nalezeny dvě série homologního lichého uhlíkového čísla mononenasycených ω-fenylalkanových kyselin. Lze tedy konstatovat, že všechny liché uhlíkové řetězce ω-fenylalkanové kyseliny od C1 do C23 byly nalezeny v přírodě. Kromě toho byly také detekovány ω-fenylalkanové kyseliny s uhlíkovým řetězcem od C10 do C16.

V přírodě se pravidelně vyskytují substituované fenylalkenoové kyseliny. Jako příklad, kyseliny rubrenové byly očištěny od Alteromonas rubra, sloučeniny, které vykazovaly bronchodilatační vlastnosti.[4]

Methylfenylalkenoové kyseliny (5 uhlíkový řetězec) byly popsány z pozemské populace Streptomycete.[5]Serpenten, podobná polynenasycená kyselina fenylalkenová, je také produkována Streptomyces a bylo prokázáno, že má některé antibakteriální vlastnosti.

Ze stejného bakteriálního zdroje bylo také izolováno několik sloučenin podobných serpentenu.[6]

Ukázalo se, že několik bicyklických derivátů kyseliny linolenové je generováno alkalickou izomerací.[7]

Smrad z páchnoucí želva (Sternotherus odoratus) obsahuje nejméně čtyři různé páchnoucí ω-fenylalkanové kyseliny, včetně kyselina fenyloctová, Kyselina 3-fenylpropionová, 5-fenylpentanová kyselina a 7-fenylheptanová kyselina.[8]

Bicyklická kyselina hexahydroindenová

Některé další (alkylfenyl) -alkanové kyseliny) se tvoří, když se kyselina linolenová zahřeje na 260–270 ° C.[9]

V archeologických keramických nádobách bylo identifikováno několik forem s 16, 18 a 20 atomy uhlíku a předpokládá se, že byly generovány během zahřívání trinenasycenými mastné kyseliny. Byly použity jako biomarkery ke sledování starodávného zpracování mořských živočichů v těchto plavidlech.[10]

Několik derivátů kyseliny benzoové bylo popsáno v listech různých Piperaceae druh. Tedy derivát kyseliny prenylované kyseliny benzoové, kyselina krassinervová, byl izolován od Piper crassinervium.[11]

Kyselina krassinervová

Podobné sloučeniny byly izolovány z Piper aduncum (aduncumene) a P. gaudichaudianum (kyselina gaudichaudianová). Všechny tyto molekuly vykazovaly vysoký potenciál jako antifungální sloučeniny. Z listů Piper aduncum byla také izolována prenylovaná kyselina benzoová s postranním řetězcem tvořeným dvěma izoprenovými jednotkami.[12] Více nedávno, tři prenylované deriváty kyseliny benzoové se čtyřmi isopren jednotky byly extrahovány z listů P. heterophyllum a P. aduncum.[13] Tyto sloučeniny vykazovaly mírný charakter antiplazmodiální (proti Plasmodium falciparum ) a trypanocidní (proti Trypanosoma cruzi ) činnosti.

Reference

  1. ^ Schmid, PC; et al. (1997). "Kyselina 13-fenyltridekanová v semenných lipidech některých aroidů". Fytochemie. 45 (6): 1173–5. doi:10.1016 / s0031-9422 (97) 00111-8. PMID  9212473.
  2. ^ Caballeira, NM; et al. (1997). "Složení mastných kyselin Vibrio alginolyticus spojené s řasami Cladophora coelothrix. Identifikace nové kyseliny 9-methyl-10-hexadecenové". Lipidy. 32 (12): 1271–5. doi:10.1007 / s11745-006-0163-4. PMID  9438237. S2CID  3971521.
  3. ^ Meija, Juris; et al. (2004). "Fenyl-zakončené mastné kyseliny v semenech různých aroidů". Fytochemie. 65 (15): 2229–37. doi:10.1016 / j.phytochem.2004.06.033. PMID  15587707.
  4. ^ Holland, GS; et al. Chem Ind. 1984: 850.CS1 maint: periodikum bez názvu (odkaz)
  5. ^ Mukku, VJ; et al. (2002). "Kyselina 5- (2-methylfenyl) -4-pentenová z pozemního streptomycete" (PDF). Z Naturforsch. 57b (3): 335. doi:10.1515 / znb-2002-0312. S2CID  8913507.
  6. ^ Wenzel, SC; et al. (2004). "Nové polyenkarboxylové kyseliny od Streptomyces †". J Nat Prod. 67 (9): 1631–3. doi:10.1021 / np049852t. PMID  15387680.
  7. ^ Matikainen, J; et al. (2003). „Studie posunu 1,5-vodíku a cyklizačních reakcí alkalického isomerizovaného methyl-linolenoátu“. Tetrahedron Lett. 59 (4): 567. doi:10.1016 / s0040-4020 (02) 01513-2.
  8. ^ EISNER, T .; CONNER, W. E .; HICKS, K .; DODGE, K. R .; ROSENBERG, H. I .; JONES, T. H .; COHEN, M .; MEINWALD, J. (17. června 1977). „Smrad páchnoucího želvy identifikován: kyseliny ohgr-fenylalkanové“. Věda. 196 (4296): 1347–1349. Bibcode:1977Sci ... 196.1347E. doi:10.1126 / science.196.4296.1347. PMID  17831752. S2CID  85114862.
  9. ^ Hase, A; et al. (1978). "Identifikace minoritních cyklických mastných kyselin ve frakcionovaném tallovém oleji". Journal of the American Oil Chemists 'Society. 55 (4): 407. doi:10.1007 / bf02911902. S2CID  84340606.
  10. ^ Hansel, FA; et al. (2004). „Tepelně vyráběné ω- (o-alkylfenyl) alkanové kyseliny poskytují důkazy pro zpracování mořských produktů v archeologických nádobách na keramiku“. Tetrahedron Lett. 45 (14): 2999. doi:10.1016 / j.tetlet.2004.01.111.
  11. ^ Lago, JH; et al. (2004). „Deriváty kyseliny benzoové z druhů Piper a jejich fungitoxická aktivita proti Cladosporium c ladosporioides a C. s phaerospermum“. J Nat Prod. 67 (11): 1783–8. doi:10.1021 / np030530j. PMID  15568762.
  12. ^ Baldoqui, DC; et al. (1999). "Chromen a prenylovaná kyselina benzoová z Piper aduncum". Fytochemie. 51 (7): 899–902. doi:10.1016 / s0031-9422 (99) 00132-6. PMID  10423861.
  13. ^ Flores, N; et al. (2009). „Antiparazitární aktivita prenylovaných derivátů kyseliny benzoové z Piper species“. Fytochemie. 70 (5): 621–7. doi:10.1016 / j.phytochem.2009.03.010. PMID  19361822.