Oxamid - Oxamide

Oxamid
Jména
	Preferovaný název IUPAC Oxamid
	Systematický název IUPAC Ethandiamid
	Ostatní jména Oxalamid; Kyselina oxamimidová; Diaminoglyoxal; Diamid kyseliny šťavelové; Kyselina 1-karbamoyl-formimidová
Identifikátory
Číslo CAS	471-46-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 48248 ;
ChemSpider	9709 ;
Informační karta ECHA	100.006.767
Číslo ES	207-442-5;
PubChem CID	10113;
UNII	SBE4M0223E ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1060051 ;
	InChI InChI = 1S / C2H4N2O2 / c3-1 (5) 2 (4) 6 / h (H2,3,5) (H2,4,6) Klíč: YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H4N2O2 / c3-1 (5) 2 (4) 6 / h (H2,3,5) (H2,4,6) Klíč: YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYAL;
	ÚSMĚVY NC (= O) C (N) = O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C2H4N2Ó2
Molární hmotnost	88,0654 g / mol
Vzhled	bílý prášek
Hustota	1,667 g / cm3
Rozpustnost ve vodě	Rozpustný
Rozpustnost	ethanol
Magnetická susceptibilita (χ)	-39.0·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý)	Mírně dráždivý (6.1)
R-věty (zastaralý)	R36
S-věty (zastaralý)	S25
Bod vzplanutí	> 300 ° C (572 ° F; 573 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Oxamid je organická sloučenina se vzorcem (CONH₂)₂. Tato bílá krystalický pevný je rozpustný v ethanol, málo rozpustný v voda a nerozpustný v diethylether. Oxamid je diamid odvozený od kyselina šťavelová.

Příprava

Oxamid se vyrábí z kyanovodík, který je oxidován na kyanogen, který se poté hydrolyzuje.^[2]

Může být také připraven z formamid elektrolýzou žhavým výbojem.^[3]

aplikace

Hlavní aplikace je jako náhrada za močovina v hnojivech. Oxamid hydrolyzuje (uvolňuje amoniak) velmi pomalu, což je někdy výhodné oproti rychlému uvolňování močovinou.

Používá se jako stabilizátor pro nitrocelulózové přípravky. Rovněž najde použití v APCP raketové motory jako vysoce účinný prostředek potlačující rychlost hoření. Ukázalo se, že použití oxamidu v koncentracích 1 - 3% hmotn. Zpomaluje lineární rychlost hoření při minimálním dopadu na pohonnou látku specifický impuls.

N, N'-substituované oxamidy podporují ligandy pro aminaci a amidaci arylhalogenidů katalyzovaných mědí v (Ullmann-Goldbergova reakce ), včetně relativně nereaktivních arylchloridových substrátů.^[4]

Reakce

Od dehydratace se uvolňuje nad 350 ° C kyanogen. Formy oxamidových derivátů samostatně sestavené monovrstvy skládající se z vodíkové vazby.^[5]

Reference

^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 841. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Riemenschneider, Wilhelm; Tanifuji, Minoru (2002). "Kyselina šťavelová". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a18_247..
^ Brown, E. H .; Wilhide, W. D .; Elmore, K.L. (1962). „Nová metoda přípravy oxamidu“. The Journal of Organic Chemistry. 27 (10): 3698. doi:10.1021 / jo01057a516.
^ Zhou, Wei; Ventilátor, Mengyang; Yin, Junli; Jiang, Yongwen; Ma, Dawei (2015-09-23). "CuI / Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero) Aryl Chlorides and Amines". Journal of the American Chemical Society. 137 (37): 11942–11945. doi:10.1021 / jacs.5b08411. ISSN 0002-7863. PMID 26352639.
^ Nguyen T.L., Fowler F.W., Lauher J.W., „Odpovídající a nepřiměřené vodíkové vazby. Cvičení v krystalovém inženýrství.“ Journal of the American Chemical Society, 123(44), str. 11057-64, 2001. doi:10.1021 / ja016635v

[iupac2013-1] Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 841. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] Riemenschneider, Wilhelm; Tanifuji, Minoru (2002). "Kyselina šťavelová". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a18_247..

[3] Brown, E. H .; Wilhide, W. D .; Elmore, K.L. (1962). „Nová metoda přípravy oxamidu“. The Journal of Organic Chemistry. 27 (10): 3698. doi:10.1021 / jo01057a516.

[4] Zhou, Wei; Ventilátor, Mengyang; Yin, Junli; Jiang, Yongwen; Ma, Dawei (2015-09-23). "CuI / Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero) Aryl Chlorides and Amines". Journal of the American Chemical Society. 137 (37): 11942–11945. doi:10.1021 / jacs.5b08411. ISSN 0002-7863. PMID 26352639.

[5] Nguyen T.L., Fowler F.W., Lauher J.W., „Odpovídající a nepřiměřené vodíkové vazby. Cvičení v krystalovém inženýrství.“ Journal of the American Chemical Society, 123(44), str. 11057-64, 2001. doi:10.1021 / ja016635v

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]