Oligomycin - Oligomycin

Oligomycin A
Jména
	Název IUPAC (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R) -22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6 '- [(2R) -2-hydroxypropyl] -5 ', 6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3', 4 ', 5', 6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro [2,26-dioxabicyklo [23.3.1] nonakosa-4,18,20-trien-27,2'-pyran] -3,9,13-trion
	Ostatní jména Oligomycin
Identifikátory
Číslo CAS	1404-19-9 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 28285;
ChemSpider	21106358 ;
Informační karta ECHA	100.014.334
Číslo ES	215-767-9;
Pletivo	Oligomyciny
PubChem CID	6450197;
Číslo RTECS	RK3325000;
UNII	14JVM0OHLV ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7040570 ;
	InChI InChI = 1S / C46H76O11 / c1-13-34-18-16-14-15-17-28 (4) 42 (51) 45 (12,54) 43 (52) 32 (8) 40 (50) 31 ( 7) 39 (49) 30 (6) 38 (48) 27 (3) 19-22-37 (47) 55-41-29 (5) 35 (21-20-34) 56-46 (33 (41) 9) 24-23-26 (2) 36 (57-46) 25-44 (10,11) 53 / h 14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H, 13,17,20-21,23-25H2,1-12H3 / b15-14 +, 18-16-, 22-19 + / t26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33-, 34 +, 35?, 36-, 38-, 40 +, 41 +, 42 +, 45 +, 46- / m1 / s1 Klíč: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N ; InChI = 1S / C46H76O11 / c1-13-34-18-16-14-15-17-28 (4) 42 (51) 45 (12,54) 43 (52) 32 (8) 40 (50) 31 ( 7) 39 (49) 30 (6) 38 (48) 27 (3) 19-22-37 (47) 55-41-29 (5) 35 (21-20-34) 56-46 (33 (41) 9) 24-23-26 (2) 36 (57-46) 25-44 (10,11) 53 / h 14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H, 13,17,20-21,23-25H2,1-12H3 / b15-14 +, 18-16-, 22-19 + / t26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33-, 34 +, 35?, 36-, 38-, 40 +, 41 +, 42 +, 45 +, 46- / m1 / s1 Klíč: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC; Klíč: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N;
	ÚSMĚVY C [C @] (C) (O) C [C @ H] 10 [C @] 2 (CC [C @ H] 1 C) O [C @ H] 3CC [C @ H] (CC) / C = CC = CC [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C] (C) (O) C (= O) [C @]] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (C) C (= O) [C @ H] (C) [C @]] (O) [CH] (C) / C = C / C (= O ) O [CH] ([CH] 2C) [CH] 3C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C45H74Ó11
Molární hmotnost	791,062 g / mol
Nebezpečí
Bezpečnostní list	MSDS ve společnosti Fermentek
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Oligomyciny jsou makrolidy vytvořil Streptomyces to může být jedovatý jiným organismům.

Funkce

Mají použití jako antibiotika.

Oligomycin A je inhibitor ATP syntázy. Ve výzkumu oxidační fosforylace se používá k prevenci respirace stavu 3 (fosforylace). Oligomycin A inhibuje ATP syntáza blokováním jeho protonového kanálu (podjednotka Fo), což je nezbytné pro oxidační fosforylace z ADP na ATP (výroba energie). Inhibice syntézy ATP oligomycinem A významně sníží tok elektronů přes elektronový transportní řetězec; tok elektronů se však nezastaví úplně kvůli procesu známému jako únik protonu nebo mitochondriální rozpojení.^[1] Tento proces je způsoben usnadněná difúze protonů do mitochondriální matice přes odpojení proteinu jako termogenin nebo UCP1.

Podávání oligomycinu jednotlivci může mít za následek velmi vysoké hladiny laktátu akumulujícího se v krvi a moči.^{[Citace je zapotřebí ]}

**Oligomyciny**^[2]

	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
Oligomycin A	CH₃	H	ACH	H, H	CH₃
Oligomycin B	CH₃	H	ACH	Ó	CH₃
Oligomycin C.	CH₃	H	H	H, H	CH₃
Oligomycin D (Rutamycin A)	H	H	ACH	H, H	CH₃
Oligomycin E.	CH₃	ACH	ACH	Ó	CH₃
Oligomycin F	CH₃	H	ACH	H, H	CH₂CH₃
Rutamycin B.	H	H	H	H, H	CH₃
44-Homooligomycin A	CH₂CH₃	H	ACH	H, H	CH₃
44-Homooligomycin B	CH₂CH₃	H	ACH	Ó	CH₃

Reference

^ Jastroch M, Divakaruni AS, Mookerjee S, Treberg JR, Brand MD (2010). „Úniky mitochondriálního protonu a elektronů“. Eseje v biochemii. 47 (1): 53–67. doi:10.1042 / bse0470053. PMC 3122475. PMID 20533900.
^ Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroši; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki (1995). "Syntetické studie na oligomyciny. Syntéza oligomycin B spiroketal a polypropionate částí". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 68 (3): 967–89. doi:10,1246 / bcsj.68.967.

[1] Jastroch M, Divakaruni AS, Mookerjee S, Treberg JR, Brand MD (2010). „Úniky mitochondriálního protonu a elektronů“. Eseje v biochemii. 47 (1): 53–67. doi:10.1042 / bse0470053. PMC 3122475. PMID 20533900.

[2] Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroši; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki (1995). "Syntetické studie na oligomyciny. Syntéza oligomycin B spiroketal a polypropionate částí". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 68 (3): 967–89. doi:10,1246 / bcsj.68.967.

[1]

[2]

Jména

Název IUPAC (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R) -22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6 '- [(2R) -2-hydroxypropyl] -5 ', 6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3', 4 ', 5', 6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro [2,26-dioxabicyklo [23.3.1] nonakosa-4,18,20-trien-27,2'-pyran] -3,9,13-trion
Ostatní jména Oligomycin
Identifikátory
Číslo CAS	1404-19-9^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 28285
ChemSpider	21106358^Y
Informační karta ECHA	100.014.334
Číslo ES	215-767-9
Pletivo	Oligomyciny
PubChem CID	6450197
Číslo RTECS	RK3325000
UNII	14JVM0OHLV^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7040570
InChI InChI = 1S / C46H76O11 / c1-13-34-18-16-14-15-17-28 (4) 42 (51) 45 (12,54) 43 (52) 32 (8) 40 (50) 31 ( 7) 39 (49) 30 (6) 38 (48) 27 (3) 19-22-37 (47) 55-41-29 (5) 35 (21-20-34) 56-46 (33 (41) 9) 24-23-26 (2) 36 (57-46) 25-44 (10,11) 53 / h 14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H, 13,17,20-21,23-25H2,1-12H3 / b15-14 +, 18-16-, 22-19 + / t26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33-, 34 +, 35?, 36-, 38-, 40 +, 41 +, 42 +, 45 +, 46- / m1 / s1^Y Klíč: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N^Y InChI = 1S / C46H76O11 / c1-13-34-18-16-14-15-17-28 (4) 42 (51) 45 (12,54) 43 (52) 32 (8) 40 (50) 31 ( 7) 39 (49) 30 (6) 38 (48) 27 (3) 19-22-37 (47) 55-41-29 (5) 35 (21-20-34) 56-46 (33 (41) 9) 24-23-26 (2) 36 (57-46) 25-44 (10,11) 53 / h 14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H, 13,17,20-21,23-25H2,1-12H3 / b15-14 +, 18-16-, 22-19 + / t26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33-, 34 +, 35?, 36-, 38-, 40 +, 41 +, 42 +, 45 +, 46- / m1 / s1 Klíč: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC Klíč: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N
ÚSMĚVY C [C @] (C) (O) C [C @ H] 10 [C @] 2 (CC [C @ H] 1 C) O [C @ H] 3CC [C @ H] (CC) / C = CC = CC [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C] (C) (O) C (= O) [C @]] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (C) C (= O) [C @ H] (C) [C @]] (O) [CH] (C) / C = C / C (= O ) O [CH] ([CH] 2C) [CH] 3C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₄₅H₇₄Ó₁₁
Molární hmotnost	791,062 g / mol
Nebezpečí
Bezpečnostní list	MSDS ve společnosti Fermentek
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu