Oktyl glukosid - Octyl glucoside

β-d-Octylglukosid
Oktyl glukosid.png
Jména
Název IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6R) -2- (hydroxymethyl) -6-oktoxyoxan-3,4,5-triol
Ostatní jména
n-oktyl-β-d-glukosid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.045.337 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 249-887-8
PletivoC018619
UNII
Vlastnosti
C14H28Ó6
Molární hmotnost292,37 g / mol
Povrchové napětí:
0.025 M[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Oktyl glukosid (n-oktyl-β-d-glukosid) je neiontová povrchově aktivní látka často se používá k solubilizaci integrální membránové proteiny pro studium v biochemie. Strukturálně je to glykosid odvozený od glukóza a oktanol. Jako Genapol X-100 a Triton X-100, je to nefyziologické amfifil to dělá lipidové dvojvrstvy méně „tuhý“.[2]

Aplikace

Oktylglukosid se stal jedním z nejdůležitějších detergentů pro čištění membránových proteinů, protože tomu tak obvykle není denaturace protein a lze jej snadno odstranit z konečných proteinových extraktů.[3] Nad jeho kritická koncentrace micel 0,025 M[1] (~ 0,7% hmotn./obj.), Byl označen jako nejlepší detergent pro zlepšení selektivity imunoprecipitace z fosfotyrosin modifikované proteiny.[4] Ukázalo se také, že tento detergent rychle inaktivuje infekční HIV v koncentracích nad jeho CMC.[5]

Sloučenina získala popularitu u vědců po zveřejnění vylepšené syntézy v roce 1978.[6][7] V roce 1990 však náklady na izolaci proteinů ve velkém měřítku zůstaly neúnosné.[8]

Oktyl glukosid byl navržen jako kondicionační prostředek k prevenci mikrobiální kolonizace kontaktní čočky, kvůli jeho schopnosti snížit hydrofobicita kontaktních čoček a zabraňte ulpívání Staphylococcus epidermidis a Pseudomonas aeruginosa.[9]

Viz také

externí odkazy

Reference

  1. ^ A b Shinoda, Kozo; Yamaguchi, Tokio; Hori, Ryohei (1961). „Povrchové napětí a koncentrace kritické micely ve vodném roztoku β-D-alkylglukosidů a jejich směsí“. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 34 (2): 237–241. doi:10,1246 / bcsj.34.237.
  2. ^ Lundbaek JA, Birn P, Hansen AJ, Søgaard R, Nielsen C, Girshman J, Bruno MJ, Tape SE, Egebjerg J, Greathouse DV, Mattice GL, Koeppe RE, Andersen OS (květen 2004). „Regulace funkce sodíkového kanálu pružností dvouvrstvy: význam hydrofobní vazby. Účinky amfifilů vytvářejících micely a cholesterolu“. The Journal of General Physiology. 123 (5): 599–621. doi:10.1085 / jgp.200308996. PMC  2234500. PMID  15111647.
  3. ^ Morandat S, El Kirat K (duben 2007). „Solubilizace podporovaných lipidových membrán oktylglukosidem pozorovaná časosběrnou mikroskopií atomových sil“. Koloidy a povrchy. B, Biorozhraní. 55 (2): 179–84. doi:10.1016 / j.colsurfb.2006.11.039. PMID  17207975.
  4. ^ Zhang, G; Neubert, Ta (leden 2006). "Použití detergentů ke zvýšení selektivity imunoprecipitace tyrosin fosforylovaných peptidů před identifikací pomocí MALDI quadrupole-TOF MS". Proteomika. 6 (2): 571–8. doi:10.1002 / pmic.200500267. ISSN  1615-9853. PMID  16342243.
  5. ^ Bosley A, Marshall HN, Badralmaa Y, Natarajan V (červen 2008). „Způsob inaktivace HIV-1 kompatibilní s deplecí bohatých proteinů z plazmy na základě protilátek“. Proteomika: Klinické aplikace. 2 (6): 904–7. doi:10.1002 / prca.200780086. PMID  21136887.
  6. ^ Vidět PubMed hledat "oktyl [Název] A glukosid [Název]" pro časovou osu publikací.
  7. ^ Keana, Jf; Roman, Rb (1978). „Vylepšená syntéza n-oktyl-beta-D-glukosidu: neiontový detergent se značným potenciálem v membránové biochemii“. Membránová biochemie. 1 (3–4): 323–7. doi:10.3109/09687687809063854. ISSN  0149-046X. PMID  756493.
  8. ^ Kobs, Sf (listopad 1990). "Výtěžek oktyl beta-glukosidu ze směsí detergent / protein". Analytická biochemie. 191 (1): 47–9. doi:10.1016 / 0003-2697 (90) 90385-M. ISSN  0003-2697. PMID  2077942.
  9. ^ Santos L, Rodrigues D, Lira M, Oliveira R, Real Oliveira ME, Vilar EY, Azeredo J (květen 2007). "Účinek oktylglukosidu a cholátu sodného na adhezi Staphylococcus epidermidis a Pseudomonas aeruginosa k měkkým kontaktním čočkám". Optometrie a Vision Science. 84 (5): 429–34. doi:10.1097 / OPX.0b013e318058a0cc. hdl:1822/6663. PMID  17502827.