Nornikotin - Nornicotine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3-[(2S) -2-pyrrolidinyl] pyridin | |
| Ostatní jména Demethylnikotin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.165.066  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H12N2 | |
| Molární hmotnost | 148.209 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Nornikotin je alkaloid nalezené v různých rostlinách včetně Nicotiana, tabák rostlina. Je chemicky podobný nikotin, ale neobsahuje a methylová skupina.
Je předchůdcem karcinogenu N-nitrosonornikotin který se vyrábí během zpracování a zpracování tabáku.[1] Nornikotin může reagovat v lidských slinách za vzniku N-nitrosonornikotin,[2] známý karcinogen typu 1.[3]
Syntéza
Existuje několik způsobů syntézy nornikotinu. Jednou z cest je demetylace nikotinu, čehož lze dosáhnout reakcí s oxid stříbrný.[4]
![{ displaystyle mathrm { xrightarrow [{H_ {2} O}] {Ag_ {2} O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e72a53e3814d3819989e4e6930a8e893b9c4225)
Další cestou je částečné snížení o 3myosmin, což lze provést standardem katalytická hydrogenace za použití palladia jako katalyzátoru[5] nebo s borohydridem sodným.[6] Tato reakce dává racemický produkt.
![{ displaystyle mathrm { xrightarrow [{H_ {2}}] {Pd / C}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/efcf2036dece0161b4b1d5ffa6b0cbb27c449668)
Reference
- ^ Siminszky, B. (2005). „Konverze nikotinu na nornikotin u Nicotiana tabacum je zprostředkována CYP82E4, monooxygenázou cytochromu P450“. Sborník Národní akademie věd. 102 (41): 14919–24. doi:10.1073 / pnas.0506581102. PMC 1253577. PMID 16192354.
- ^ Knezevich A, Muzic J, Hatsukami DK, Hecht SS, Stepanov I (únor 2013). „Nitroskotinová nitrosace ve slinách a její vztah k endogenní syntéze N'-nitrosonornikotinu u lidí“. Výzkum nikotinu a tabáku. 15 (2): 591–5. doi:10.1093 / ntr / nts172. PMC 3611998. PMID 22923602.
- ^ „Seznam klasifikací - Monografie IARC o identifikaci karcinogenních rizik pro člověka“. monografie.iarc.fr. Citováno 2020-07-22.
- ^ Spaeth (1936). Chem. Ber. 69: 250–251. Chybějící nebo prázdný
| název =(Pomoc) - ^ Haines (1945). "Chemická reaktivita myosminu". J. Am. Chem. Soc. 67: 1258–1260. doi:10.1021 / ja01224a011.
- ^ Dickerson, TJ; Janda, KD (2002). "Vodná aldolová katalýza metabolitem nikotinu". J. Am. Chem. Soc. 124: 3220–1. doi:10.1021 / ja017774f. PMID 11916401..