Činidlo BOP - BOP reagent
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (Benzotriazol-1-yloxy) tris (dimethylamino) fosfonium hexafluorfosfát | |
Ostatní jména Castrovo činidlo | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.054.782 ![]() |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C12H22F6N6OP2 | |
Molární hmotnost | 442,287 g / mol |
Vzhled | Bílý krystalický prášek |
Bod tání | 136 až 140 ° C (277 až 284 ° F; 409 až 413 K) |
Částečně rozpustný za studena voda reaguje (rozkládá se) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
BOP (benzotriazol-l-ylÓxytris (dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate) činidlo je činidlo běžně používané při syntéze peptidy. Jeho použití se nedoporučuje, protože spojení pomocí BOP osvobozuje HMPA což je karcinogenní, i když pro malé použití v organické laboratoři to není velká nevýhoda, protože je to ve velkém průmyslovém použití.
BOP se používá pro kopulaci peptidů, syntézu esterů, esterifikaci karboxylových kyselin nebo jako katalyzátor.[1][2] Toto činidlo je výhodné při peptidové vazbě na jiná odvozená činidla, protože nedochází k vedlejším reakcím dehydratace asparaginu nebo glutaminu.[2] Při peptidové vazbě funguje BOP činidlo dobře, protože vytváří reaktivní meziprodukty, které umožňují vazbu aminů s malou ztrátou energie.[3] Při redukci karboxylových kyselin za použití BOP činidla s NaBH4 došlo k vysokým procentním výtěžkům.[3]
Viz také
- PyBOP, související činidlo
![]() | Tento článek o organická sloučenina je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |
- ^ „(Benzotriazol-1-yloxy) tris (dimethylamino) fosfonium hexafluorfosfát 226084". BOP reagencie. Citováno 2020-02-11.
- ^ A b Prasad, KVSRG; Bharathi, K; Haseena, Banu B (5. ledna 2011). "Aplikace peptidových vazebných činidel - aktualizace". International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research. 8 (1): 108–119 - prostřednictvím globálního výzkumu.
- ^ A b McGeary, Ross P. (1998-05-14). "Snadná a chemoselektivní redukce karboxylových kyselin na alkoholy pomocí BOP činidla a borohydridu sodného". Čtyřstěn dopisy. 39 (20): 3319–3322. doi:10.1016 / S0040-4039 (98) 00480-8. ISSN 0040-4039.