N-Methylconiine - N-Methylconiine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1-Methyl-2-propylpiperidin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 79936 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H19N | |
| Molární hmotnost | 141.258 g · mol−1 |
| Hustota | (d) 0,8318 g cm−3 při 24,3 ° C (l) 0,8349 g cm−3 při 20 ° C |
| Bod varu | 173 až 174 ° C (343 až 345 ° F; 446 až 447 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
N-Metylkonin je jedovatý alkaloid nalezen v jedovatý hemlock v malém množství.
Izolace a vlastnosti
The d- (+) - stereoizomer sloučeniny N-metylkonin se údajně vyskytuje v jedlovci v malém množství,[1] a způsoby jeho izolace jsou popsány Wolffensteinem[2] a von Braun.[3] Je to bezbarvý, mastný, coniine kapalina, specifická rotace [α]D + 81,33 ° při 24,3 ° C. Soli jsou krystalické ("B" označuje jednu molekulu báze): hydrochlorid, B • HCl, tvoří masy jehel, t.t. 188 ° C; platinichlorid, B2• H2PtCl6, má mp. 158 ° C.
The l- (-) - stereoizomer získal Ahrens[4] ze zbytků, které zůstaly při izolaci koniinu jako hydrobromidu nebo odstraněním koniinu jako nitroso -sloučenina. Je to bezbarvá kapalina podobná koniinu, bp. 175,6 ° C / 767 mmHg, specifická rotace [α]D -81,92 ° při 20 ° C. Monohydrochlorid krystalizuje v letácích, t.t. 191–192 ° C; monohydrobromid v letácích, t.t. 189–190 ° C; platinichlorid v oranžových krystalech, t.t. 153–154 ° C; aurichlorid v letácích, t. t. 77–78 ° C; a pikrát v dlouhých jehlách, mp. 121–122 ° C.
Syntéza
N-Metyl-d-koniin byl připraven působením methylsulfátu draselného na coniine od Passona.[5] Hess a Eichel[6] to ukázali d-koni s formaldehydem a kyselinou mravenčí poskytuje aktivní látku N-methyl-d-koni, a že se získá methyl-isopelletierin hydrazon N-methyl-dl-koniine při zahřátí ethoxid sodný při 150–170 ° C.
Reference
- ^ Planta a Kekulé, Annalen, 1854, 89, 150.
- ^ Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302
- ^ Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.
- ^ Ber., 1902, 35, 1330; srov. Löffler a Friedrich, tamtéž, 1909, 42, 107.
Konstrukty jako tamtéž., loc. cit. a idem jsou odradit Průvodce stylem na Wikipedii pro poznámky pod čarou, protože se snadno rozbijí. Prosím vylepšit tento článek jejich nahrazením pojmenované odkazy (rychlý průvodce) nebo zkrácený název. (Srpna 2019) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) - ^ Ber., 1891, 24, 1678.
- ^ Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.
