N-fenethyl-4-piperidinon - N-Phenethyl-4-piperidinone
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1- (2-fenylethyl) piperidin-4-on | |
| Ostatní jména 1-fenetylpiperidin-4-on (již se nedoporučuje) N-Fenylethyl-4-piperidinon N-Fenethyl-4-piperidon | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | JE |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.049.630  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H17NÓ | |
| Molární hmotnost | 203,28 g / mol |
| Hustota | 1,057 g / cm3 |
| Bod tání | 56 až 60 ° C (133 až 140 ° F; 329 až 333 K) |
| Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Hořlavý (F) Škodlivé (Xn) Nebezpečný pro prostředí (N) |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Právní status |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
N-Fenethyl-4-piperidinon (JE) je derivát 4-piperidinon s molekulární vzorec C13H17NE. 4-Piperidinon se používá jako meziprodukt při výrobě chemických látek a farmaceutické léky jako fentanyl.
Kvůli možnému použití při nedovolené výrobě fentanylu byla na JE umístěna JE seznam kontrolovaných chemických látek v USA v roce 2007 a držení a prodej této sloučeniny jsou nyní omezeny.
Příprava
N-Fenethyl-4-piperidinon lze připravit z 4-piperidinon a fenetylbromid v dvoufázových podmínkách s různými katalyzátory fázového přenosu.[Citace je zapotřebí ]
Použití
N-Fenethyl-4-piperidinon je užitečný při syntéze farmaceutik, zejména fentanylu a jeho analogů. Paul Janssen (zakladatel Janssen Pharmaceutica ) poprvé syntetizoval fentanyl v roce 1960 z JE.[1] Janssenova syntéza zahrnovala reakci N-Fenethyl-4-piperidinon s anilinem a potom redukcí iminového produktu pomocí borohydrid sodný na 4-anilino-N-fenetylpiperidin (ANPP). Tento produkt reaguje za vzniku s propionylchloridem fentanyl.
Reference
- ^ Schulz W. "Fentanyl". Seznam nejlepších farmaceutik. Chemické a technické novinky.
Další čtení
- Beckett AH, Casy AF, Kirk G (únor 1959). "Sloučeniny alfa-a beta-prodinového typu". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 1 (1): 37–58. doi:10.1021 / jm50002a004. PMID 13655028. S2CID 42058755.