N- (2-karboxyethyl) iminodioctová kyselina - N-(2-Carboxyethyl)iminodiacetic acid - Wikipedia

N- (2-karboxyethyl) iminodioctová kyselina
Β-Alanindiessigsäure Struktur.svg
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.025.782 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 228-360-6
UNII
Vlastnosti
C7H11NÓ6
Molární hmotnost205.166 g · mol−1
VzhledBílá pevná látka[1]
Bod tání 190–200 ° C (374–392 ° F; 463–473 K) (rozklad)[2]
Rozpustný [1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

N- (2-karboxyethyl) iminodioctová kyselina nebo β-ADA (β-alanin diacetát) je tetradentátové komplexační činidlo který tvoří stabilní chelátové komplexy 1: 1 s kationty s počtem nábojů alespoň +2, např. „tvorba tvrdé vody " kationty Ca.2+ nebo Mg2+. N- Kyselina (2-karboxyethyl) iminodioctová by neměla být zaměňována s kyselinou α-alanindioctovou, známou také jako kyselina methylglycinindioctová (MGDA) nebo α-ADA. Komplexy alkalických zemin a těžkých kovů obou, α-ADA a β-ADA, jsou biologicky odbouratelné (na rozdíl od chelátových komplexů s běžnými komplexačními činidly, jako jsou EDTA ).

Výroba

První syntéza N- (2-karboxyethyl) iminodioctová kyselina z β-alanin a kyselina monochloroctová bylo nahlášeno uživatelem Gerold Schwarzenbach v roce 1949.[3]

rahmenlos

Dvojitá kyanomethylace β-alaninu jako výchozího materiálu poskytuje methanal a alkalické kyanidy a následná hydrolýza meziproduktu vytvořených bis-methylkyanidů s následným okyselením minerálními kyselinami β-ADA (N- (2-karboxyethyl) iminodioctová kyselina) ve výtěžcích pouze 80%, ale velmi vysoké čistotě 99,8%.[4]

rahmenlos

The kyanoethylace z kyselina iminodioctová s 2-propennitril podle a Michael navíc poskytuje ethylkyanosloučeninu, která produkuje po alkalické hydrolýze a okyselení p-ADA s celkovým výtěžkem 93,6% a čistotou 99,9%.[5]

rahmenlos

V analogické reakci s estery kyseliny akrylové Po okyselení se získá 99,9% p-ADA v celkovém výtěžku 97,6%.[5]

Nejpřímější trasa je přes Michaelův doplněk z akrylová kyselina na kyselinu iminodioctovou, která produkuje trojsodnou sůl β-ADA v 97% výtěžku a 99,2% čistotě.[6] Samotná konverze na p-ADA není v této patentové specifikaci popsána.

Nejekonomičtější způsob syntézy je založen na kyselině iminodioctové, která je snadno přístupná oxidací diethanolaminu a slouží jako klíčová surovina pro herbicid glyfosát.

Vlastnosti

Kyselina N- (2-karboxyethyl) iminodioctová je bezbarvá pevná látka, která se velmi dobře odbourává čistírna odpadních vod simulace (98% po osmi týdnech) a má výjimečně nízkou toxicitu.[7] Jinde se poukazuje na špatnou mikrobiální rozložitelnost a adsorbovatelnost β-ADA.[8] Protichůdné hodnocení rozložitelnosti β-ADA, slabší tvorby komplexu ve srovnání s (rychle biologicky odbouratelným) kyselina methylglycin-octová (MGDA, Trilon M) a nižší stabilita v širokém rozmezí teplot a pH podstatně přispěla k průlomu MGDA jako nejvhodnější náhražky EDTA.[9]

Použití

Stejně jako jiná komplexotvorná činidla ze třídy aminopolykarboxylových kyselin se kyselina N- (2-karboxyethyl) iminodioctová používá při změkčování vody, v detergentech a čisticích prostředcích, při galvanickém pokovování, kosmetika, výroba papíru a textilu. To je založeno na jeho schopnosti tvořit stabilní chelátové komplexy s polyvalentní ionty, zejména látky tvořící tvrdost vody Ca2+ a Mg2+, stejně jako ionty přechodu a těžkých kovů, jako je Fe3+, Mn2+, Cu2+, atd.

Reference

  1. ^ A b SAA Pedia: N, N-Bis (karboxymethyl) -beta-alanin
  2. ^ Vstup z Kyselina N- (2-karboxyethyl) iminodioctová z TCI Europe, vyvoláno {{{Date}}}
  3. ^ G. Schwarzenbach, H. Ackermann, P. Ruckstuhl, Komplexone XV. Neue Derivate der Iminodiessigsäure und ihre Erdalkalikomplexe. Beziehungen zwischen Acidität und Komplexbildung, Helv. Chim. Acta, 32, 1175-1186, doi: 10,1002 / hlca.19490320403.
  4. ^ EP 490228, M. Zipplies a kol., „Verfahren zur Herstellung von beta-Alanindiessigsäure und ihren Alkalimetallsalzen“, vydaný 14. prosince 1990, přidělen společnosti BASF AG 
  5. ^ A b EP 641310, M. Kneip a kol., „Verfahren zur Herstellung von β-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetall-oder Ammoniumsalzen“, vydaný 15. ledna 1997, přidělen společnosti BASF AG 
  6. ^ EP 0356972 R. Baur a kol., „Verfahren zur Herstellung von beta-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetall-oder Ammoniumsalzen“, vydaný 2. dubna 1997, přidělen společnosti BASF AG 
  7. ^ L. Nitschke, A. Wilk, C. Cammerer, G. Lind, G. Metzner (únor 1997), „Biodegradace a vodní toxicita kyseliny β-alanindioctové (β-ADA)“, Chemosféra, 34 (4), s. 807–815, Bibcode:1997Chmsp..34..807N, doi:10.1016 / S0045-6535 (97) 00009-X, PMID  9569945CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  8. ^ Hessisches Landesamt für Umwelt und Geologie, 6.12 Komplexbildner, S. 12/3, 2003.
  9. ^ Agentura na ochranu životního prostředí, Seznam bezpečnějších chemických složek DfE, chelatační činidla, Alanin, N, N-bis (karboxymethyl) -, sodná sůl (1: 3).