Kyanoethylace - Cyanoethylation

Kyanetylace je nukleofilní adiční reakce. Molekula akrylonitril je přidán do a nukleofil, například an alkohol, thiol nebo amin.

${ displaystyle mathrm {YH + H_ {2} C {=} CH {-} CN longrightarrow Y {-} CH_ {2} {-} CH_ {2} {-} CN}}$

Kvůli mezomerní stabilizaci akrylonitrilu a odběru elektronů nitrilová skupina, atom β-uhlíku (atom uhlíku, který je nejvzdálenější od nitrilové skupiny), je pozitivně polarizovaný, a proto působí jako Michael akceptor. To vede k přiblížení nukleofilu k atomu p-uhlíku, který iniciuje reakci. Reakce je ukončena absorpcí protonu z solventní podle meziprodukt. V průmyslových aplikacích je reakce normální katalyzovaný podle a základna která polarizuje nebo (negativně) nabije nukleofil a tím urychlí reakci.^[1]

Kyanetylace se používá zejména v průmyslovém farmaceutickém a barvivovém sektoru, protože tato reakce rozšiřuje molekulu nesoucí nukleofily o tři atomy uhlíku a vazbu -C3N lze následně odstranit nebo upravit (například) redukcí. Kyanetylace se také používá při technické polymeraci. Pokud kyanetylace probíhá v médiu, které nemůže na konci reakce uvolnit proton k produktu, an aniontová polymerace dojde. Kvůli nedostatečné protonaci zůstává atom a-uhlíku záporně nabitý, což způsobuje polymeraci jednotlivých produktů kyanetylace.

Literatura

• Jerry March: Pokročilá organická chemie. Reakce, mechanismy a struktura. 3. Vydání. Wiley-Interscience, New York 1985, ISBN  0-471-85472-7, S. 665.
• https://en.wiktionary.org/wiki/cyanoethylace

Reference