Kyselina mukonová - Muconic acid
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (2E,4E) -Hexa-2,4-dienedioová kyselina | |
Ostatní jména (E,E) -Kyselina mukonová | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.020.659 ![]() |
Číslo ES |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C6H6Ó4 | |
Molární hmotnost | 142.110 g · mol−1 |
Vzhled | Krystalické hranoly |
Hustota | 1,366 g / ml |
Bod tání | 194 až 195 ° C (381 až 383 ° F; 467 až 468 K) (cis,cis-forma, hranoly z ethanolu), 301 ° C (trans,trans-forma, hranoly z vody), 190–191 ° C (cis,trans-forma, jehly z horké vody)[3] |
Bod varu | 345 ° C (653 ° F; 618 K) |
1 g / l | |
Nebezpečí | |
Hlavní nebezpečí | Dráždivý |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina mukonová je dikarboxylová kyselina. Tam jsou tři izomerní určené formuláře trans, trans-mikronová kyselina, cis, trans-mikronová kyselina a cis, cis- kyselina jablečná, která se liší geometrií kolem dvojné vazby.
trans, trans cis, trans cis, cis
trans, trans-Kyselina muconová je a metabolit benzenu u lidí. Stanovení jeho koncentrace v moči se proto používá jako a biomarker pracovní nebo environmentální expozice benzenu.[4][5] Synteticky, trans, trans-mikonovou kyselinu lze připravit z kyselina adipová.[6]
cis, cis-Kyselina muconová je produkována některými bakteriemi enzymatickou degradací různých látek aromatický chemické sloučeniny.
Bioprodukce kyseliny mukonové je zajímavá z důvodu jejího potenciálního použití jako platformní chemikálie pro výrobu několika cenných spotřebitelů bioplasty počítaje v to nylon-6,6, polyuretan, a polyethylentereftalát (PET).[7]
Viz také
Poznámky
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 6210
- ^ trans, trans-Kyselina muconová na Sigma-Aldrich
- ^ Index společnosti Merck, 12. vydání (1996), 6381, s. 1079
- ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). „Korelační studie parametrů červených krvinek a trans moči, kyseliny trans-muconové v moči u osob s expozicí benzenu na pracovišti“. Toxikologická patologie. 35 (2): 268–9. doi:10.1080/01926230601156278. PMID 17366320.
- ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ a kol. (1996). „Expozice benzenu, hodnocená močí trans, kyselinou trans-muconovou, u městských dětí se zvýšenou hladinou olova v krvi“. Environ. Perspektiva zdraví. Brogan & # 38. 104 (3): 318–23. doi:10.2307/3432891. JSTOR 3432891. PMC 1469300. PMID 8919771.
- ^ P. C. Guha, D. K. Sankaran (1946). „Muconic Acid“. Organické syntézy. 26: 57. doi:10.15227 / orgsyn.026.0057.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS (2013). "Metabolické inženýrství produkce kyseliny mukonové v Saccharomyces cerevisiae". Metab. Eng. 15: 55–66. doi:10.1016 / j.ymben.2012.10.003. PMID 23164574.