Methyltrifenylfosfoniumbromid - Methyltriphenylphosphonium bromide
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C19H18BrP | |
| Molární hmotnost | 357.231 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H300, H301, H302, H312, H315, H319, H332, H411 | |
| P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Methyltrifenylfosfoniumbromid je organofosforová sloučenina se vzorcem [(C6H5)3PCH3] Br. Je to bromidová sůl a fosfonium kation. Je to bílá sůl, která je rozpustná v polárních organických rozpouštědlech.
Syntéza a reakce
Methyltrifenylfosfoniumbromid se vyrábí zpracováním trifenylfosfin s methylbromid:[1]
- Ph3P + CH3Br → Ph3PCH3Br
Methyltrifenylfosfoniumbromid je hlavním prekurzorem methylenetrifenylfosforan, užitečné methylenační činidlo. Této přeměny je dosaženo zpracováním methyltrifenylfosfoniumbromidu se silnou bází.[2]
- Ph3PCH3Br + BuLi → Ph3PCH2 + LiBr + BuH
Reference
- ^ Wittig, Georg; Schoellkopf, U. (1960). „Methylenecyklohexan“. Organické syntézy. 40: 66. doi:10.15227 / orgsyn.040.0066.
- ^ Fitjer, Lutz; Quabeck, Ulrike (1985). „Wittigova reakce používající terc-butoxid draselný s vysokou výtěžností methylenací stericky bráněných ketonů“. Syntetická komunikace. 15 (10): 855–864. doi:10.1080/00397918508063883.