Methylecgonine cinnamate - Methylecgonine cinnamate
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC methyl (1R,2R,3S,5S) -8-methyl-3 - [(E) -3-fenylprop-2-enoyl] oxy-8- | |
Ostatní jména Cinnamoylcocaine Cinnamylcocaine | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C19H23NÓ4 | |
Molární hmotnost | 329.396 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Methylecgonine cinnamate je přirozený tropan alkaloid nalezen v rámci koka rostlina.[1] Jeho běžnější název, cinnamoylcocaine, odráží jeho úzkou strukturální podobnost s kokain. Říká se, že je farmakologicky neaktivní.[2] Některé studie financované protidrogovými agenturami však naznačují, že je aktivní, když kouří.[Citace je zapotřebí ] Objev různých produktů nečistot poskytujících methylecgonin cinnamát v zabaveném kokainu navíc vedl donucovací agentury k domněnce, že nelegální výrobci změnili své oxidační postupy při rafinaci kokainu ze surové formy.[3] Methylecgonine cinnamate může dimerizovat na kyselina truxilová derivát truxilin.[2] Je pozoruhodné, že methylecgonin cinamát je uveden v patentech aktivních struktur analogu kokainu.[4][5]
Viz také
Reference
- ^ Plowman, T .; Rivier, L. (1983). „Obsah kokainu a cinnamoylkokainu u druhů erythroxylum“. Annals of Botany. 51 (5): 641–659. doi:10.1093 / oxfordjournals.aob.a086511.
- ^ A b Merck Chemical Index, 1985
- ^ Casale, J. F .; Hays, P. A .; Toske, S. G .; Berrier, A. L. (červenec 2007). „Čtyři nové nelegální nečistoty z kokainu z oxidace surové kokainové báze: tvorba a charakterizace diastereomerních methylesterů 2,3-dihydroxy-3-fenylpropionylcgoninu z cis- a trans-cinnamoylkokainu.“ J Forensic Sci. 52 (4): 860–6. doi:10.1111 / j.1556-4029.2007.00476.x. PMID 17553089.
- ^ US patent 6,479,509 Vynálezce patentu Frank Ivy Carroll, Assignee: Research Triangle Institute
- ^ Americký patent US6479509 B1 struktury dané k odeslání, 5. sloučenina dole na obrázku.
externí odkazy
- Izolace cis-Cinnamoylcocaine ze surového nelegálního kokainu pomocí kolonové chromatografie na oxidu hlinitém D.E.A. Microgram Vol 4 Number 14.
- Rubio, Nelida Cristina; Hastedt, Martin; Gonzalez, Jorge; Pragst, Fritz (2015). „Možnosti diskriminace mezi žvýkáním listů koky a zneužíváním kokainu analýzou vlasů, včetně poměrů hygrinu, cuskohygrinu, cinnamoylcocainu a kokainu / metabolitu kokainu“. International Journal of Legal Medicine. 129 (1): 69–84. doi:10.1007 / s00414-014-1061-6. PMID 25138383.