Methylecgonine cinnamate - Methylecgonine cinnamate

Methylecgonine cinnamate
Cinnamoylcocaine.svg
Jména
Název IUPAC
methyl (1R,2R,3S,5S) -8-methyl-3 - [(E) -3-fenylprop-2-enoyl] oxy-8-azabicyklo [3.2.1] oktan-2-karboxylát
Ostatní jména
Cinnamoylcocaine
Cinnamylcocaine
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C19H23NÓ4
Molární hmotnost329.396 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Methylecgonine cinnamate je přirozený tropan alkaloid nalezen v rámci koka rostlina.[1] Jeho běžnější název, cinnamoylcocaine, odráží jeho úzkou strukturální podobnost s kokain. Říká se, že je farmakologicky neaktivní.[2] Některé studie financované protidrogovými agenturami však naznačují, že je aktivní, když kouří.[Citace je zapotřebí ] Objev různých produktů nečistot poskytujících methylecgonin cinnamát v zabaveném kokainu navíc vedl donucovací agentury k domněnce, že nelegální výrobci změnili své oxidační postupy při rafinaci kokainu ze surové formy.[3] Methylecgonine cinnamate může dimerizovat na kyselina truxilová derivát truxilin.[2] Je pozoruhodné, že methylecgonin cinamát je uveden v patentech aktivních struktur analogu kokainu.[4][5]

Viz také

Reference

  1. ^ Plowman, T .; Rivier, L. (1983). „Obsah kokainu a cinnamoylkokainu u druhů erythroxylum“. Annals of Botany. 51 (5): 641–659. doi:10.1093 / oxfordjournals.aob.a086511.
  2. ^ A b Merck Chemical Index, 1985
  3. ^ Casale, J. F .; Hays, P. A .; Toske, S. G .; Berrier, A. L. (červenec 2007). „Čtyři nové nelegální nečistoty z kokainu z oxidace surové kokainové báze: tvorba a charakterizace diastereomerních methylesterů 2,3-dihydroxy-3-fenylpropionylcgoninu z cis- a trans-cinnamoylkokainu.“ J Forensic Sci. 52 (4): 860–6. doi:10.1111 / j.1556-4029.2007.00476.x. PMID  17553089.
  4. ^ US patent 6,479,509 Vynálezce patentu Frank Ivy Carroll, Assignee: Research Triangle Institute
  5. ^ Americký patent US6479509 B1 struktury dané k odeslání, 5. sloučenina dole na obrázku.

externí odkazy