Kyselina truxilová - Truxillic acid - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 2,4-difenyl-1,3-cyklobutandikarboxylová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.022.478  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C18H16Ó4 | |
| Molární hmotnost | 296.322 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyseliny truxilové jsou některé z několika krystalických stereoizomerních cyklických dikarboxylové kyseliny se vzorcem (C6H5C2H2(CO.)2H)2. Jsou to bezbarvé pevné látky. Tyto sloučeniny se získávají [2 + 2] photocycloaditions z kyselina skořicová kde dva trans alkeny reagovat od hlavy k patě. Izolovaní stereoizomery se nazývají kyseliny truxilové.[1] Časným příkladem přípravy byla kyselina truxilová organická fotochemie.[2]
Výskyt a reakce
Tyto sloučeniny se vyskytují v různých rostlinách, například v koka.[3][4] Incarvillatein, alkaloid z rostliny Incarvillea sinensis, je derivát kyseliny α-truxilové.
Po zahřátí podléhají kyseliny truxilové praskání dát kyselina skořicová.[5]
Izomery
Kyselina truxilová může existovat v pěti stereoizomerech.[6][7]
| Isomer | A | b | C | d | E | F |
|---|---|---|---|---|---|---|
| kyselina α-truxilová (kyselina kakaová[8]) | COOH | H | H | C6H5 | H | COOH |
| kyselina y-truxilová | COOH | H | H | C6H5 | COOH | H |
| kyselina ε-truxillic | H | COOH | C6H5 | H | H | COOH |
| kyselina peri-truxilová | COOH | H | C6H5 | H | COOH | H |
| kyselina epi-truxilová | COOH | H | C6H5 | H | H | COOH |
Viz také
- Kyseliny truxinové jsou izomery kyseliny truxilové s fenylovými skupinami na sousedních methynových centrech.
Reference
- ^ Cohen, M. D .; Schmidt, G. M. J .; Sonntag, F. I. (1964). "Topochemistry. II. Fotochemie trans-skořicových kyselin". J. Chem. Soc.: 2000–2013. doi:10.1039 / jr9640002000.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Roth, Heinz D. (1989). "Počátky organické fotochemie". Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 28 (9): 1193–1207. doi:10,1002 / anie.198911931.
- ^ Liebermann (1888). „Polymery kyseliny skořicové získané z minoritních alkaloidů kokainu“ (PDF). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21: 3372–3376. doi:10,1002 / cber.188802102223.
- ^ Krauze-Baranowska, Miroslawa (2002). "Truxillic a truxinic kyseliny - výskyt v rostlinné říši". Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research. 59 (5): 403–410.
- ^ Hein, Sara M. (2006). "Průzkum fotochemické pericyklické reakce pomocí NMR dat". Journal of Chemical Education. 83: 940–942. doi:10.1021 / ed083p940.
- ^ Stoermer (1924). „Bylo získáno pět stereoizomerů: alfa-, gama-, epsilon-, peri- a epi-izomery. Stereochemické konfigurace“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen. 57B: 15–23.
- ^ Agarwai, O. P. (2011). Organické chemické reakce a činidla. Krishna Prakashan Media. ISBN 8187224657.
- ^ „ID ChemSpider 10218892“. ChemSpider. Citováno 15. října 2016.