Methylová žlutá - Methyl yellow
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC N,N-Dimethyl-4- (fenyldiazenyl) anilin | |
| Ostatní jména 4-dimethylaminoazobenzen p-Dimethylaminoazobenzen DAB N,N-Dimethyl-4-fenylazoanilin N,N-Dimethyl-4-aminoazobenzen Máslová žlutá Solventní žlutá 2 C.I. 11020 | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.414  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H15N3 | |
| Molární hmotnost | 225.295 g · mol−1 |
| Vzhled | Žluté krystaly |
| Bod tání | 111–116 ° C (232–241 ° F; 384–389 K) rozkládá se[1] |
| 13,6 mg / l | |
| log P | 4.58 |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Karcinogen[2] |
| Piktogramy GHS |   [1] |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H301, H351[1] | |
| P281, P301 + 310[1] | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| NIOSH (Limity expozice USA zdraví): | |
PEL (Dovolený) | Karcinogen regulovaný OSHA[2] |
REL (Doporučeno) | Ca.[2] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | Ca [N.D.][2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Methylová žlutánebo C.I. 11020, je organická sloučenina se vzorcem C.6H5N2C6H4N (CH3)2. Je to azobarvivo odvozený od dimethylanilin. Je to žlutá pevná látka. Podle Rentgenová krystalografie, C.14N3 jádro molekuly je rovinné.[3]
Používá se jako barvivo pro plasty, může se použít jako a indikátor pH.
| Methylová žlutá (indikátor pH ) | ||
| pod pH 2,9 | nad pH 4,0 | |
| 2.9 | ⇌ | 4.0 |
Ve vodném roztoku při nízkém pH se methylová žlutá jeví červená. Mezi pH 2,9 a 4,0 prochází methylová žlutá přechodem, aby nad pH 4,0 zožloutla.
Bezpečnost
Je to možné karcinogen.[2] Jako „máslově žlutá“ byla látka používána jako potravinářská přídatná látka v másle a margarínu, než byla rozpoznána jeho toxicita.[4]
Dějiny
Máslová žlutá byla syntetizována Peter Griess v 60. letech 19. století v Royal College of Chemistry v Londýně.[5] Barvivo bylo použito k barvení másla Německo[5][6] a dalších částech světa[Citace je zapotřebí ] během druhé poloviny 19. století a začátku 20. století, než byly ve 30. a 40. letech vyřazeny. Bylo to ve třicátých letech minulého století, kdy výzkum vedl Riojun Kinosita ukázal souvislost mezi několika azobarviva a rakovina, spojující máslovou žlutou s rakovina jater u potkanů po dvou až třech měsících expozice.[7] V roce 1939 Mezinárodní kongres pro výzkum rakoviny vydal doporučení k zákazu potravinářských barviv způsobujících rakovinu (včetně máslové žluté) z výroby potravin.[5][6]
Viz také
Strukturálně podobné sloučeniny:
Reference
- ^ A b C d Dimetyl žlutá
- ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0220". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Whitaker A (1992). "Krystal a molekulární struktura C.I. Solvent Yellow 2,1-fenylazo-4 (N, N-dimethylamin) -fenyl". Časopis krystalografického a spektroskopického výzkumu. 22 (2): 151–155. doi:10.1007 / BF01186250. S2CID 93052691.
- ^ Opie EL (září 1944). „Patogeneze nádorů jater produkovaných máslovou žlutou“. The Journal of Experimental Medicine. 80 (3): 231–46. doi:10.1084 / jem.80.3.231. PMC 2135460. PMID 19871411.
- ^ A b C Ortiz-Gómez T, Santesmases MJ (2016-04-22). Rodové drogy a medicína: Historické a sociokulturní perspektivy. Routledge. ISBN 978-1-317-12981-3.
- ^ A b Robert P (1999). Nacistická válka proti rakovině. Princeton, NJ: Princeton University Press. str.165-170. ISBN 978-0-691-00196-8.
- ^ Kinosita R (leden 1940). „Studie o rakovinotvorném azu a souvisejících sloučeninách“. Yale Journal of Biology and Medicine. 12 (3): 287–300. PMC 2602186. PMID 21433884.
Další čtení
- Chung KT, Fulk GE, Andrews AW (říjen 1981). „Testování mutagenity některých běžně používaných barviv“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 42 (4): 641–8. doi:10.1128 / AEM.42.4.641-648.1981. PMC 244076. PMID 7039509.