Methylmethansulfonát - Methyl methanesulfonate - Wikipedia

Methylmethansulfonát
Jména
	Preferovaný název IUPAC Methylmethansulfonát
	Ostatní jména Methylester kyseliny methansulfonové; Methyl mesylát; MMS
Identifikátory
Číslo CAS	66-27-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 25255 ;
ChemSpider	4013 ;
Informační karta ECHA	100.000.568
Číslo ES	200-625-0;
KEGG	C19181 ;
Pletivo	D008741
PubChem CID	4156;
UNII	AT5C31J09G ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7020845 ;
	InChI InChI = 1S / C2H6O3S / c1-5-6 (2,3) 4 / h1-2H3 Klíč: MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H6O3S / c1-5-6 (2,3) 4 / h1-2H3 Klíč: MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYAK;
	ÚSMĚVY COS (= O) (= O) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C2H6Ó3S
Molární hmotnost	110,13 g / mol
Hustota	1,3 g / ml při 25 ° C
Bod varu	202 až 203 ° C (396 až 397 ° F; 475 až 476 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny	Ethylmethansulfonát
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Methylmethansulfonát (MMS), také známý jako methyl mesylát, je alkylační činidlo a a karcinogen. Je to také látka podezřelá z reprodukční toxicity a může to být také látka toxická pro kůži / smyslové orgány.^[1] Používá se při léčbě rakoviny.^[2]

Chemické reakce s DNA

MMS methyláty DNA převážně na N7-deoxyguanosinu a N3-deoxyadenosinu a v mnohem menší míře také methyláty na jiných atomech kyslíku a dusíku v DNA bázích a také methyláty fosfodiesterové vazby. Původně se předpokládalo, že tato akce přímo způsobí dvouřetězcové zlomy DNA, protože homologní rekombinace - nedostatečné buňky jsou obzvláště citlivé na účinky MMS.^[3] Nyní se však věří, že se MMS zastaví replikační vidlice a buňky, které mají nedostatek homologní rekombinace, mají potíže s opravou poškozených replikačních vidlic.^[3]

Viz také

Dimethylsulfit, chemická látka se stejným molekulárním vzorcem, ale odlišným uspořádáním

Reference

^ Stránka s výsledky hodnocení znečištění: Methylmethansulfonát Scorecard.org Přístupné 14. února 08
^ Medical.Webends.com: Methylmethansulfonát Archivováno 2008-02-15 na Wayback Machine Medical.webends.com Přístupné 14. února 08
^ ^A ^b Lundin C, North M, Erixon K, Walters K, Jenssen D, Goldman AS, Helleday T (2005). „Methyl-methansulfonát (MMS) produkuje tepelně labilní poškození DNA, ale nedetekovatelné in vivo dvouvláknové zlomy DNA. Výzkum nukleových kyselin. 33 (12): 3799–3811. doi:10.1093 / nar / gki681. PMC 1174933. PMID 16009812.

[1] Stránka s výsledky hodnocení znečištění: Methylmethansulfonát Scorecard.org Přístupné 14. února 08

[2] Medical.Webends.com: Methylmethansulfonát Archivováno 2008-02-15 na Wayback Machine Medical.webends.com Přístupné 14. února 08

[Lundin_et_al.-3] A ^b Lundin C, North M, Erixon K, Walters K, Jenssen D, Goldman AS, Helleday T (2005). „Methyl-methansulfonát (MMS) produkuje tepelně labilní poškození DNA, ale nedetekovatelné in vivo dvouvláknové zlomy DNA. Výzkum nukleových kyselin. 33 (12): 3799–3811. doi:10.1093 / nar / gki681. PMC 1174933. PMID 16009812.

[1]

[2]

[3]