Methional - Methional
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3-Methylsulfanylpropanal | |
| Ostatní jména 3- (methylmerkapto) propionaldehyd; 3- (methylthio) propionaldehyd; 3- (methylthio) propanal | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.019.893  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H8ÓS | |
| Molární hmotnost | 104.17 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Methional je organická sloučenina se vzorcem CH3SCH2CH2CHO. Je to bezbarvá kapalina, která je produktem odbourávání methionin. Jedná se o pozoruhodnou příchuť bramborových svačinek, zejména bramborových lupínků, jedné z nejoblíbenějších potravin obsahujících methional.[1] Stopy této sloučeniny lze nalézt také v produktech na bázi černého čaje a zeleného čaje. Methional obsahuje obojí aldehyd a thioether funkční skupiny. Je snadno rozpustný v alkoholových rozpouštědlech, včetně propylenglykol a dipropylenglykol.
Výskyt
Methional je v přírodě tepelně indukovaná těkavá aromatická sloučenina. Například zahájeno teplem Maillardova reakce redukce cukrů a aminokyselin tvoří počáteční základ složení methionalu. Tvorba methionu pramení z interakce a-dikarbonylových sloučenin (meziproduktů v Maillardově reakci) s methionin (Setkal se) Streckerova degradace reakce:[1]
- CH3SCH2CH2(NH2) CHCO2H + O → CH3SCH2CH2(HN =) CCO2H + H2Ó
- CH3SCH2CH2(HN =) CCO2H + H2O → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2
Methional se snadno rozkládá na methanthiol, který poté oxiduje na dimethyldisulfid. Dimethyldisulfid je částečně zodpovědný za „reaktivní síru“, která přispívá k chuti brambor. Dále methionin vznikající z Streckerova degradace reakce produkuje alkyl pyraziny, které přispívají k příchutím pražených, opečených nebo tepelně zpracovaných potravin. Díky snadnému rozkladu se při zpracování brambor ztrácí velká část methionu.
Podobně za přítomnosti flavin mononukleotid (FMN) a světlo, methionin je neenzymaticky oxidován na methion, amoniak, a oxid uhličitý.[2]
- CH3SCH2CH2(NH2) CHCO2H → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2
Příprava a reakce
Methional se syntetizuje komerčně reakcí methanthiol a akrolein.[3]
- CH3SH + CH2= CHCHO → CH3SCH2CH2CHO
Za použití Streckerova syntéza, methion se převádí na methionin. Pro účely doplňků krmiv pro zvířata není enantiopure methionin vyžadován.[3]
Methional je univerzální činidlo v organické chemii.[4]
Biologické cesty
Z důvodu jejich vysokých nákladů se methion nebo jeho prekurzor methionin nepřidává během zpracování brambor.[1] Za účelem zesílení aromatizace tepelně zpracovaných bramborových potravin se používají biotechnologické přístupy ke zvýšení hladin methioninu, a tedy i methionálních hladin, v bramborových potravinách.
Enzym aminotransferáza působí na methionin, aby odstranil amin a vytvořil kyselinu α-keto-γ-methylthiomaslovou. Katalyzováno kyselinou α-keto dekarboxyláza se tato kyselina ketomethylthiomaslová převádí na methion.[5]
- CH3S (CH2)2CH (NH2) CO2H + O → CH3S (CH2)2KOKOS2H + NH3
- CH3S (CH2)2KOKOS2H → CH3S (CH2)2CHO + CO2
Reference
- ^ A b C Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Zvýšení obsahu methionu v bramborách prostřednictvím biotechnologie, Biotechnologie v produkci příchutí, 185-188, doi:10.1002 / 9781444302493.ch9
- ^ S. F. Yang, H. S. Ku & H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274-5280.
- ^ A b Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2006). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_057.pub2.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Truscott, Fiona; Willis, Michael (2013). „3- (Methylthio) propionaldehyd / Methional“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rn01527. ISBN 978-0471936237.
- ^ María Del Carmen Martínez-Cuesta, Carmen Peláez & Teresa Requena (2013) Methionine Metabolism: Major Pathways and Enzymes Involved and Strategies for Control and Diversification of Volatile Sulphur Compounds in Cheese, Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 53: 4, 366- 385. doi:10.1080/10408398.2010.536918