Merrilactone A - Merrilactone A - Wikipedia

Merrilactone A
Kosterní struktura merrilactonu A
Jména
Ostatní jména
(+) - Merrilactone A
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C15H18Ó6
Molární hmotnost294.303 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Merrilactone A je jedním ze čtyř seskviterpeny které byly nově objeveny z ovoce Illicium merrillianum v roce 2000.[1] Členové rodu Illicium zahrnout Čínský badyán, široce používaný jako koření k dochucování jídel a nápojů a také jedovatých rostlin, jako je Japonský badyán.[2] Chemické studie Illicium se za posledních 20 let rychle vyvinuly a bylo prokázáno, že merrilakton A má neurotrofickou aktivitu u plodových potkanů kortikální neuron kultur.[3] To vedlo vědce k přesvědčení, že merrilakton A může mít terapeutický potenciál při léčbě neurodegenerativních onemocnění, jako je Alzheimerova choroba a Parkinsonova choroba.[4]

Výskyt

Merrilactone A se přirozeně vyskytuje v Illicium merrillianum, rostlina pocházející z jižní Čína a Myanmar.[3] Rod Illicium patří do rodiny Illiciaceae a je vždyzelený keř nebo strom. Přibližně 40 druhů je disjunktivně rozloženo na východě Severní Amerika, Mexiko, Západní Indie, a východní Asie. Nejvyšší koncentrace druhů je na severu Myanmar a jižní Čína, kde bylo popsáno téměř 35 druhů. Plody Illicium druhy jsou výrazné ve tvaru hvězdy folikuly které mají charakteristickou osvěžující chuť. Plody Illicium merrillianum mají také aromatický zápach, nevýraznou chuť a při žvýkání způsobují znecitlivění jazyka.[2]

Jediným ekonomicky důležitým produktem tohoto rodu je ovoce Illicium verum nebo Čínský badyán, který je široce používán jako koření k aromatizaci potravin a nápojů. Naproti tomu ovoce Japonský badyán, Illicium anisatum, je známo, že jsou velmi toxické již několik století.

Biologická aktivita

Bylo zjištěno, že merrilakton A vykazuje významné množství neurotrofní činnost, například velkou propagaci neurit růst v primárních kulturách plodových krys kortikální neurony v koncentracích od 10 do 0,1 μmol / l. Bylo také zjištěno, že tato sloučenina měla vlastnost neuroprotekce ve stejné koncentraci.[1]

Biosyntéza

Tato sloučenina pochází z cesta kyseliny mevalonové které produkují dimethylallyldifosfát (DMAPP) z acetyl-CoA. Tři DMAPP, nebo jeden DMAPP a dva isopentenyl difosfát (IPP), jsou vyrobeny z afarnesyl difosfát (FPP), což je základní předchůdce seskviterpen, a potom to cyklické enzymy seskviterpenů způsobují a cyklizace. Syntéza až sem je dobře známá, i když postup po první cyklizaci byl nejasný.Anislakton -typ seskviterpeny o kterém merrilacton A patří, se považovalo za biosyntetizovaný majucin protože mají y-lakton.[5] Tato cesta však má potíže některé vyjasnit konfigurace a další funkce, které mají. The biosyntéza na obrázku byl nově navržen a tyto problémy vyřešen. Cílem této cesty je to seco-prezizaane, anislakton a tashironin skupina, která se nachází v Illicium všechny jsou odvozeny od stejného meziproduktu 6. Očekává se, že to bude schopno poskytnout všechny charakteristické seskviterpeny Illicium rostliny rozumné vysvětlení biosyntézy.

Celková syntéza

Od objevu merrilactonu A bylo navrženo mnoho metod totální syntézy, z nichž čtyři produkují racemický materiál,[6][7][8][9] a dva produkují přírodní enantiomer.[10][11]

Reference

  1. ^ A b Fukuyama, Yoshiyasu; Huang, Jian-mei; Nakade, Kousuke; Yokoyama, Ritsuko (2001-09-01). 72 (P-29) シ キ ミ 科 植物 (Illicium merrillianum) の ア ニ ス ラ ク ト ン 型 セ ス テ ル ペ ン の 構造 と 神 経 突起 伸展 活性 (ポ ス タ ー 発 表 の 部) [72 (P-29) Struktura a neurotrofická aktivita seskviterpenů typu anislaktonu z Illicium merrillianum]. Sympózium o chemii přírodních produktů (v japonštině). 43. str. 425–430. Citováno 2009-12-16.
  2. ^ A b Jodral, M. M. (2004). Illicium, Pimpinella a Foeniculum. Granada: CRC Press. ISBN  0-415-32246-4.
  3. ^ A b Huang, Jian-mei; Yokoyama, Ritsuko; Yang, Chun-shu; Yoshiyasu, Fukuyama (srpen 2000). „Merrilactone A, nový neurotrofický seskviterpen-dilakton z Illicium merrillianum". Čtyřstěn dopisy. 41 (32): 6111–6114. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 01023-6.
  4. ^ Inoue, Masayuki; Lee, Nayoung; Kasuya, Satoshi; Sato, Takaaki; Hirama, Masahiro; Moriyama, Mijako; Fukuyama, Yoshiyasu (2007-04-13). "Celková syntéza a bioaktivita nepřirozeného enantiomeru Merrilactone A: vývoj enantioselektivní desymmetrizační strategie". Journal of Organic Chemistry. 72 (8): 3065–3075. doi:10.1021 / jo0700474. PMID  17355151.
  5. ^ Kouno, I .; Mori, K .; Okamoto, S .; Sato, S. Struktury anislaktonu A a B; Nový typ sesquiterpenových laktonů z Pericarps Illicium anisatum. Chem. Pharm. Býk. 1990, 38, 3060-3063
  6. ^ Birman, Vladimir B .; Danishefsky, Samuel J. (2002). "Celková syntéza (±) -Merrilaktonu A". Journal of the American Chemical Society. 124 (10): 2080–1. doi:10.1021 / ja012495d. PMID  11878938.
  7. ^ Inoue, Masayuki; et al. (2003). "Celková syntéza merrilaktonu A". J. Am. Chem. Soc. 125 (36): 10772–3. doi:10.1021 / ja036587 +. PMID  12952441.
  8. ^ Mehta, Goverdhan; Singh, S. Robindro (2006). "Celková syntéza (±) -Merrilaktonu A". Angewandte Chemie International Edition. 45 (6): 953–5. doi:10.1002 / anie.200503618. PMID  16381043.
  9. ^ On, Wei; Huang, Jie; Sun, Xiufeng; Frontier, Alison J. (2008). "Celková syntéza (±) -Merrilaktonu A". Journal of the American Chemical Society. 130 (1): 300–8. doi:10.1021 / ja0761986. PMID  18067294.
  10. ^ Waters, Stephen P .; Tian, ​​Yuan; Li, Yue-Ming; Danishefsky, Samuel J. (2005). "Celková syntéza (-) - scabroninu G, induktoru produkce neurotrofních faktorů". Journal of the American Chemical Society. 127 (39): 13514–5. doi:10.1021 / ja055220x. PMID  16190712.
  11. ^ Inoue, Masayuki; Sato, Takaaki; Hirama, Masahiro (2006). „Asymetric Total Synthesis of (-) - Merrilactone A: Use of a Bulky Protecting Group as Long-Range Stereocontrolling Element“. Angewandte Chemie International Edition. 45 (29): 4843–8. doi:10.1002 / anie.200601358. PMID  16795104.