Menthyl nikotinát - Menthyl nicotinate

Menthyl nikotinát
Menthylnikotinátová molekula.svg
Kuličkový model molekuly menthylnikotinátu
Model vyplňování prostoru molekuly menthylnikotinátu
Jména
Název IUPAC
5-methyl-2- (propan-2-yl) cyklohexylpyridin-3-karboxylát
Ostatní jména
  • 5-methyl-2- (isopropyl) cyklohexylnikotinát
  • (1R,2S,5R) -5-methyl-2- (propan-2-yl) cyklohexylpyridin-3-karboxylát
  • Kyselina nikotinová str-menthan-3-ylester
  • Kyselina 3-pyridinkarboxylová, 5-methyl-2- (1-methylethyl) cyklohexylester
  • Menthyl nikotinát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.049.975 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 254-991-1
Vlastnosti
C16H23NÓ2
Molární hmotnost261.365 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
ZápachPři pokojové teplotě bez zápachu, po zahřátí aromatický mátový zápach
Hustota1,031 g / ml při 20 ° C
Bod tání<−20 ° C (−4 ° F; 253 K)
Bod varu 292,23 ° C (558,01 ° F; 565,38 K)
Nerozpustný
RozpustnostRozpustný v polárních olejích, ethanolu, organických rozpouštědlech
log P5,09 při 20 ° C
Tlak páry10 Pa @ 20 ° C
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíDráždivý pro oči
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H319
P305 + 351 + 338
Bod vzplanutí 165 ° C (329 ° F; 438 K) @ 101 kPa
354 ° C (669 ° F; 627 K) @ 102,3 kPa
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Menthyl nikotinát je organická sloučenina vzorce C16H23NE2. To je ester z kyselina nikotinová (niacin, vitamin B3) a mentol. Při pokojové teplotě je menthylnikotinát bezbarvá viskózní kapalina bez zápachu.

Jako lokální lipofilní derivát niacinu se menthylnikotinát používá v kosmetice a výrobcích osobní hygieny,[1] osobní maziva a složení pro intimní hygienu.[2][3]

Menthylnikotinát se rychle vstřebává stratum corneum a pomalu hydrolyzován kůží esteráza na niacin a mentol. Takové časově závislé uvolňování niacinu a mentolu v ekvimolárním poměru zabraňuje nadměrnémuflush účinek, který je obvykle pozorován u jiných nikotinátů.[4]

Niacin je prekurzorem koenzymu nikotinamid adenin dinukleotid (NAD), který je nezbytný pro všechny buněčné procesy podílející se na imunitní odpovědi a opravě DNA fotodámovaných kožních buněk.[5][6]

Niacin byl také použit a testován za účelem zvýšení detoxikace odstraněním xenobiotik uložených v pokožce.[7][8][9][10]

In vitro testování prokázalo rychlou kinetiku absorpce menthylnikotinátu kůží a pomalé perkutánní dodávání niacinu.[4]

Jeho antioxidační, detoxikační, antipollční a ochranná účinnost proti různým druhům škodlivých látek (UV záření, oxidační činidla, městské částice a cigaretový kouř). Výsledky ukazují, že menthylnikotinát významně zvyšuje kožní bariéra funkce.[11]

Reference

  1. ^ „Informační karta ECHA“.
  2. ^ US 9 144 572 "Složení a metoda stimulace ženské a mužské sexuální reakce".
  3. ^ EP2881107B1 "Složení a metoda stimulace ženské a mužské sexuální odpovědi".
  4. ^ A b Segalla, G .; Giardina, S .; Bizzaro, G. (březen – duben 2019). "Menthyl Nicotinate - vysoká míra absorpce kůží a dodávka vitaminu B3 (niacin) s časovým uvolňováním" " (PDF). Kosmetická technologie. 22 (2): 36–40.
  5. ^ Benavente, Claudia; Jacobson, Myron; Jacobson, Elaine (1. ledna 2009). "NAD v kůži: terapeutické přístupy k niacinu". Současný farmaceutický design. 15 (1): 29–38. doi:10.2174/138161209787185760. PMID  19149600.
  6. ^ Jacobson, Elaine L .; Kim, Hyuntae; Kim, Moonsun; Williams, Joshua D .; Coyle, Donna L .; Coyle, W. Russell; Grove, Gary; Rizer, Ronald L .; Stratton, M. Suzanne; Jacobson, Myron K. (červen 2007). „Topický lipofilní derivát niacinu zvyšuje NAD, epidermální diferenciaci a bariérovou funkci ve fotodámované kůži“. Experimentální dermatologie. 16 (6): 490–499. doi:10.1111 / j.1600-0625.2007.00553.x. PMID  17518989.
  7. ^ Prousky, Jonathan (leden 2011). „Niacin pro detoxikaci: málo známé terapeutické použití“. Journal of Orthomolecular Medicine. 26 (2): 85–92.
  8. ^ Schnare, David W .; Ben, Max; Shields, Megan G. (1984). „Snížení tělesné zátěže PCB, PBB a chlorovaných pesticidů u lidských subjektů“. Ambio. 13 (5/6): 378–380. JSTOR  4313080.
  9. ^ Dahlgren, James; Cecchini, Marie; Takhar, Harpreet; Paepke, Olaf (říjen 2007). „Perzistentní organické znečišťující látky u záchranářů Světového obchodního centra z 11. září: snížení po detoxikaci“. Chemosféra. 69 (8): 1320–1325. doi:10.1016 / j.chemosphere.2006.05.127. PMID  17234251.
  10. ^ Hoffer, Abram; Saul, Andrew W .; Foster, Harold D. (2015). Niacin: skutečný příběh. Základní zdraví. str. 154–155. ISBN  9781591202752.
  11. ^ Segalla, G .; Giardina, S .; Bizzaro, G. (září – říjen 2018). „Nicomenthyl: transkutánní dodávka niacinu a antipollution, detox, antioxidační e ffi cacy“ (PDF). Kosmetická technologie. 21 (5): 28–34.