Lindgrenova oxidace - Lindgren oxidation

Lindgrenova oxidace
Pojmenoval podleBengt O. Lindgren
Typ reakceOrganická redoxní reakce
Identifikátory
RSC ontologické IDRXNO: 0000287

Lindgrenova oxidace je selektivní metoda pro oxidující aldehydy na karboxylové kyseliny.[1] Reakce je pojmenována po Bengtovi O. Lindgrenovi.

Oxidace probíhá ve vodě obsahující směsi rozpouštědel za mírně kyselých podmínek (pH 3–5) s chloritan sodný jako okysličovadlo. Aby se zabránilo komplikovaným oxidačním reakcím, chlornan, který se tvoří při reakci, musí být z reakční směsi odstraněn lapači. V původní publikaci kyselina sulfamová a resorcinol byly použity.[1] George A. Kraus a spolupracovníci jako první použili 2-methyl-2-buten jako lapač za pufrovaných podmínek pro oxidaci alifatického a a, p-nenasyceného aldehydu.[2][3] Později peroxid vodíku také se ukázalo, že pracuje na odstranění chlornanu.[4]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Lindgren, Bengt O .; Nilsson, Torsten (1973). „Příprava karboxylových kyselin z aldehydů (včetně hydroxylovaných benzaldehydů) oxidací chloritany“. Acta Chemica Scandinavica. 27: 888–890. doi:10,3891 / acta.chem.scand.27-0888.
  2. ^ George A. Kraus; Bruce Roth (1980). „Syntetické studie k verrukalolu. 2. Syntéza kruhového systému AB“. The Journal of Organic Chemistry. 45 (24): 4825–4830. doi:10.1021 / jo01312a004.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  3. ^ George A. Kraus; Michael J. Taschner (1980). „Modelové studie pro syntézu quassinoidů. 1. Konstrukce kruhového systému BCE“. The Journal of Organic Chemistry. 45 (6): 1175–1176. doi:10.1021 / jo01294a058.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  4. ^ Enrico Dalcanale; Fernando Montanari (1986). "Selektivní oxidace aldehydů na karboxylové kyseliny chloritanem sodným a peroxidem vodíku". The Journal of Organic Chemistry. 51 (4): 567–569. doi:10.1021 / jo00354a037.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)