Lehmstedt – Tanasescuova reakce - Lehmstedt–Tanasescu reaction

The Lehmstedt – Tanasescuova reakce je metoda v organická chemie pro organická syntéza z akridon deriváty (3) z 2-nitrobenzaldehyd (1) a an arenová sloučenina (2):[1][2][3][4][5]

Reakce Lehmstedt – Tanasescu

Reakce je pojmenována po dvou chemici kteří část své kariéry věnovali výzkumu této syntetické metody, německému chemikovi Kurt Lehmstedt a rumunský chemik Ion Tănăsescu. Varianty názvu reakce jsou Reakce Lehmsted – Tănăsescu, Syntéza akridonu Lehmsted – Tănăsescu a Syntéza akridonu Lehmsted – Tanasescu.

Reakční mechanismus

V prvním kroku mechanismus reakce prekurzorová molekula 2-nitrobenzaldehyd 4 je protonován, často uživatelem kyselina sírová, na střední 5, následovaný znakem elektrofilní zaútočit na benzen (lze použít i jiné arény). Výsledný benzhydrol 6 cyklizuje do 7 a nakonec do směsi 8. Léčba tohoto meziproduktu pomocí kyselina dusitá (dusitan sodný en kyselina sírová) vede k N-nitroso akridon 11 prostřednictvím meziproduktů 9 en 10. N-nitroso skupina se odstraní pomocí kyselina v posledním kroku. Postup je příkladem a syntéza v jedné nádobě.

Lehmstedt – Tanasescuova reakce

Reference

  1. ^ S Yoshida. Design, syntéza a charakterizace nových heterocyklických polymerů (Diplomová práce, McGill University, Montreal (Kanada))
  2. ^ Ion Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) str. 528
  3. ^ Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi:10.1002 / cber.19320650531 834
  4. ^ Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
  5. ^ Já Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035