The Krapcho dekarboxylace je chemická reakce z estery s halogenidanionty. Ester musí obsahovat skupina pro výběr elektronů v beta poloze, jako jsou p-ketoestery, estery kyseliny malonové, a-kyanoestery nebo a-sulfonylestery. Funguje to nejlépe s methyl estery, protože se jedná o S.N2-reakce na uhlíku. Je poháněn entropií celkové reakce jako vedlejšími produkty chlormethan a CO2 jsou ztraceny jako plyny. Reakce je užitečným syntetickým postupem pro hydrolýzu a dekarboxylát estery kyseliny mallonové protože štěpí pouze jednu z esterových skupin. Alternativní způsob (např. Bazická hydrolýza) ničí obě esterové skupiny a k regeneraci alkylovaného esteru se obvykle používá následná reakce.[1][2][3][4]
Reference
^Flynn, Daniel L .; Becker, Daniel P .; Nosal, Roger; Zabrowski, Daniel L. (1992-11-24). „Použití radikálových cyklizací přenosu atomů jako efektivní vstup do nového„ serotonergního “azanoradamantanu. Čtyřstěn dopisy. Mezinárodní věstník pro rychlé zveřejnění předběžných zpráv. 33 (48): 7283–7286. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 60166-1. ISSN0040-4039.
^Krapcho, A. Paul; Weimaster, J. F .; Eldridge, J. M .; Jahngen, E. G. E .; Lovey, A. J .; Stephens, W. P. (01.01.1978). „Syntetické aplikace a studie mechanismu dekarbalkoxylací geminálních diesterů a souvisejících systémů prováděných v dimethylsulfoxidu vodou a / nebo vodou s přidanými solemi“. The Journal of Organic Chemistry. 43 (1): 138–147. doi:10.1021 / jo00395a032. ISSN0022-3263.
^Krapcho, A. Paul; Jahngen, E. G. E .; Lovey, A. J .; Krátce, Franklin W. (01.01.1974). „Dekarbalkoxylace geminálních diesterů a β-ketoesterů ve vlhkém dimethylsulfoxidu. Účinek přidaného chloridu sodného na rychlost dekarbalkoxylace mono- a disubstituovaných malonátových esterů“. Čtyřstěn dopisy. 15 (13): 1091–1094. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 82414-X. ISSN0040-4039.
