Homologace esteru Kowalski - Kowalski ester homologation
The Homologace esteru Kowalski je chemická reakce pro homologace z estery.[1][2]
![Homologace esteru Kowalski](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Kowalski_Ester_Homologation_Scheme.png/350px-Kowalski_Ester_Homologation_Scheme.png)
Tato reakce byla navržena jako bezpečnější alternativa k Syntéza Arndt – Eistert, vyhnout se potřebě diazomethan. Kowalského reakce je pojmenována po svém vynálezci, Conrad J. Kowalski.
Reakční mechanismus
![Navrhovaný mechanismus homologace esteru Kowalski](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/KowalskiEsterHomologation.png/500px-KowalskiEsterHomologation.png)
Mechanismus je sporný.
Variace
Změnou činidlo ve druhém kroku reakce může být také použita homologace esteru Kowalski pro přípravu sloučeniny silyl ynol ethery.[Citace je zapotřebí ]
Viz také
Reference
- ^ Kowalski, C. J .; Haque, M. S .; Fields, K. W. (1985). "Ester homologace prostřednictvím přeskupení α-bromo-keto dianionu". J. Am. Chem. Soc. 107 (5): 1429–1430. doi:10.1021 / ja00291a063.
- ^ Reddy, R.E .; Kowalski, C. J. (1993). "Ethyl 1-naftylacetát: homologace esteru pomocí ynolátových aniontů". Organické syntézy. 71: 146.; Kolektivní objem, 9, str. 426