Ynol - Ynol

Ethynol, nejjednodušší ynol

V chemii, an ynol (nebo alkynol) je alkyn s hydroxylová skupina připojený k jednomu ze dvou uhlíků tvořících trojnou vazbu.[1] The deprotonovaný anionty ynolů je znám jako ynoláty. Ynol s hydroxylovými skupinami na obou stranách trojné vazby je známý jako ynediol; pouze jeden ynediol, acetylenediol, existuje.

Ynolates

Molekulární struktura ynolátu

Ynolates jsou chemické sloučeniny se záporně nabitým kyslíkem připojeným k alkyn funkčnost.[2] Poprvé byly syntetizovány v roce 1975 Schöllkopf a Hoppe přes n-butyllithium fragmentace 3,4-difenylisoxazolu.[3]

Synteticky se chovají jako keten prekurzory nebo synthony.

Tautomerismus ynol-ketenu

Ynoly mohou interkonvertovat s keteny, hodně jako enoly může s aldehydy a ketony. Ynol tautomer je obvykle nestabilní, dlouho nepřežije a mění se na keten. To je proto, že kyslík je více elektronegativní než uhlík a tak se tvoří silnější vazby. Například, ethynol rychle interkonvertuje s ethenon:

Ynol-ketenové tautomery
Ethynol-3D-vdW.pngKetene-3D-vdW.png
EthynolEthenon

Viz také

Reference

  1. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “ynoly ". doi:10.1351 / zlatá kniha.Y06730
  2. ^ M. Shindo (2007). "Syntetické použití ynolátů". Čtyřstěn. 63 (1): 10–36. doi:10.1016 / j.tet.2006.09.013.
  3. ^ U. Schöllkopf a I. Hoppe (1975). „Fenylethynolát lithný a jeho reakce s karbonylovými sloučeninami za vzniku β-laktonů“. Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 14 (11): 765. doi:10,1002 / anie.197507651.