Jervine - Jervine

Jervine
Jména
	Název IUPAC (2'R, 3S, 3'R, 3'aS, 6'S, 6aS, 6bS, 7'aR, 11aS, 11bR) -2,3,3'a, 4,4 ', 5', 6,6 ', 6a, 6b, 7,7', 7'a, 8,11a, 11b-Hexadekahydro-3-hydroxy-3 ' , 6 ', 10,11b-tetramethyl-spiro [9H-benzo [A] fluoren- 9,2 '(3'H) -furo [3,2-b] pyridin] -11 (1H)-jeden
	Ostatní jména (3p, 23p) -17,23-epoxy-3-hydroxyveratraman-11-on
Identifikátory
Číslo CAS	469-59-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL186779 ;
ChemSpider	9694 ;
Informační karta ECHA	100.006.745
PubChem CID	10098;
UNII	19V3ECX465 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70895026 ;
	InChI InChI = 1S / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17-12-18 ( 29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / h 5,14,16,18-21,23-24,28-29H, 6- 13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1 Klíč: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N ; InChI = 1 / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17-12-18 ( 29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / h 5,14,16,18-21,23-24,28-29H, 6- 13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1 Klíč: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZBJ;
	ÚSMĚVY O = C5 / C3 = C (/ [C @] 1 (O [C @ H] 2C [C @ H] (CN [C @ H] 2 [C @ H] 1C) C) CC [C @H] 3 [C @@ H] 6C / C = C4 / C [C @ H] (O) CC [C @] 4 (C) [C @ H] 56) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C27H39NE3
Molární hmotnost	425,60 g / mol
Rozpustnost	10 mg / ml v EtOH; 6 mg / ml v DMF
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Jervine je steroidní alkaloid s molekulárním vzorcem C₂₇H₃₉NE₃ který je odvozen z rostlinného rodu Veratrum. Podobný cyklopamin, který se také vyskytuje v rodu Veratrum, to je teratogen podílejí se na vrozených vadách, když je zvířata konzumují po určitou dobu těhotenství.

Fyziologické účinky

Jervine je silný teratogen způsobující vrozené vady obratlovců. V závažných případech to může způsobit cyklopie a holoprosencephaly.

Mechanismus účinku

Biologická aktivita Jervinu je zprostředkována jeho interakcí s transmembránovým proteinem se 7 průchody uhlazen. Jervin se váže a inhibuje uhlazen, který je nedílnou součástí ježkové signální dráhy.^[1] S vyhlazeným potlačením se GLI1 transkripci nelze aktivovat a cílové geny ježků nelze přepsat.

Reference

^ Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). „Inhibice signalizace ježka přímou vazbou cyklopaminu na vyhlazenou“. Genes Dev. 16 (21): 2743–2748. doi:10.1101 / gad.1025302. PMC 187469. PMID 12414725.

[1] Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). „Inhibice signalizace ježka přímou vazbou cyklopaminu na vyhlazenou“. Genes Dev. 16 (21): 2743–2748. doi:10.1101 / gad.1025302. PMC 187469. PMID 12414725.

[1]

Jména

Název IUPAC (2'R, 3S, 3'R, 3'aS, 6'S, 6aS, 6bS, 7'aR, 11aS, 11bR) -2,3,3'a, 4,4 ', 5', 6,6 ', 6a, 6b, 7,7', 7'a, 8,11a, 11b-Hexadekahydro-3-hydroxy-3 ' , 6 ', 10,11b-tetramethyl-spiro [9H-benzo [A] fluoren- 9,2 '(3'H) -furo [3,2-b] pyridin] -11 (1H)-jeden
Ostatní jména (3p, 23p) -17,23-epoxy-3-hydroxyveratraman-11-on
Identifikátory
Číslo CAS	469-59-0^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL186779^Y
ChemSpider	9694^Y
Informační karta ECHA	100.006.745
PubChem CID	10098
UNII	19V3ECX465^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70895026
InChI InChI = 1S / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17-12-18 ( 29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / h 5,14,16,18-21,23-24,28-29H, 6- 13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1^Y Klíč: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N^Y InChI = 1 / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17-12-18 ( 29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / h 5,14,16,18-21,23-24,28-29H, 6- 13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1 Klíč: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZBJ
ÚSMĚVY O = C5 / C3 = C (/ [C @] 1 (O [C @ H] 2C [C @ H] (CN [C @ H] 2 [C @ H] 1C) C) CC [C @H] 3 [C @@ H] 6C / C = C4 / C [C @ H] (O) CC [C @] 4 (C) [C @ H] 56) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂₇H₃₉NE₃
Molární hmotnost	425,60 g / mol
Rozpustnost	10 mg / ml v EtOH 6 mg / ml v DMF
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu