Kondenzace Japp – Maitland - Japp–Maitland condensation

The Kondenzace Japp – Maitland je organická reakce a typ Aldolová reakce a a tandemová reakce. V reakci mezi keton 2-pentanon a aldehyd benzaldehyd katalyzovaný podle základna nejprve se vytvoří bis Aldol adukt. Druhým krokem je a reakce uzavření kruhu když jeden hydroxyl skupina přemístí druhou do a nukleofilní substituce tvořící oxo-tetrahydropyran.

Kondenzace Japp-Maitland

Reakci poprvé popsal Francis Robert Japp a William Maitland v roce 1904.[1]

Japp – Maitlandova reakce má určitý význam pro syntetickou organickou chemii, například jako součást syntézy biomolekula centrolobin:[2][3]

Kondenzace Japp – Maitland v syntéze centrolobinu

Reference

  1. ^ CXLVIII. — Redukční produkty -dimethylanhydracetonbenzilu a kondenzační produkty benzaldehydu s ketony Francis Robert Japp F.R.S. a William Maitland BSc J. Chem. Soc. , Trans., 1904, 85, 1473–89, doi:10.1039 / CT9048501473
  2. ^ Využití reakce Maitland – Japp: syntéza (G) -centrolobinu Paul A. Clarke a William H. C. Martin Čtyřstěn 61 (2005) 5433–38 doi:10.1016 / j.tet.2005.04.011
  3. ^ Dvoukrokový postup, první krok je a Mukaiyama aldolová reakce. Katalyzátor v kroku dva je fluorid boritý TMS = trimethylsilyl TBS = terc-butyldimethylsilyl