Isopropenylacetát - Isopropenyl acetate - Wikipedia

Isopropenylacetát
Essigsäureisopropenylester.svg
Jména
Ostatní jména
1-methylvinylacetát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.239 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-562-7
UNII
Vlastnosti
C5H8Ó2
Molární hmotnost100.117 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota0,9090 g / cm3 (20 ° C)
Bod tání -92,9 ° C (180,2 K -135,2 ° F)
Bod varu 97 ° C (207 ° F; 370 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Isopropenylacetát je organická sloučenina, což je acetátový ester enol tautomeru acetonu. Tato bezbarvá kapalina je komerčně významná jako hlavní předchůdce acetylaceton. v organická syntéza, se používá k přípravě enolacetátů ketonů a acetonidy z dioly.[1]

Příprava a reakce

Isopropenylacetát se připraví zpracováním aceton s keten.[2] Po zahřátí na kovový povrch se isopropenylacetát přeskupí na acetylaceton.[3]

CH2(CH3) COC (O) Me → MeC (O) CH2Přijít

Isopropenylacetát se používá k přípravě dalších isopropenylesterů transesterifikací.[4]

Reference

  1. ^ Walters, Michael A .; Lee, Melissa D. (2001). "Isopropenyl Acetate". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.ri077.
  2. ^ Miller, Raimund; Abaecherli, Claudio; Řekl, Adel; Jackson, Barry (2001). „Ketenes“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a15_063.
  3. ^ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2002). "Ketony". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a15_077.
  4. ^ Obora, Yasushi; Ishii, Yasutaka (2012). „Diskusní dodatek k: Iridiem katalyzovaná syntéza vinylových etherů z alkoholů a vinylacetátu“. Org. Synth. 89: 307–310. doi:10.15227 / orgsyn.089.0307.