Isoprenol - Isoprenol

Isoprenol
Strukturní vzorec isoprenolu
Kuličkový model prenolu
Jména
Název IUPAC
3-methylbut-3-en-l-ol
Ostatní jména
3-methyl-3-buten-l-ol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.011.009 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 212-110-8
UNII
Vlastnosti[1]
C5H10Ó
Molární hmotnost86,132 g / mol
Hustota0,853 g / cm3
Bod varu 130 až 132 ° C (266 až 270 ° F; 403 až 405 K)
1.433
Nebezpečí[2]
Piktogramy GHSPodvod. Liq. 3Eye Irrit. 2
Signální slovo GHSVarování
H226, H319
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P370 + 378, P403 + 235, P501
Bod vzplanutí 36 ° C (97 ° F; 309 K)[poznámka 1]
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Prenol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Isoprenol, také známý jako 3-methylbut-3-en-l-ol, je hemiterpen alkohol. Vyrábí se průmyslově jako meziprodukt do 3-methylbut-2-en-l-ol (prenol): celosvětovou produkci v roce 2001 lze odhadnout na 6–13 tisíc tun.[3]

Isoprenol je produkován reakcí mezi isobuten (2-methylpropen) a formaldehyd.

Reakce isobutenu s formaldehydem za vzniku isoprenolu, což je první krok v průmyslové výrobě prenolu.

Termodynamicky výhodný izomer s více substituovanou dvojnou vazbou nelze v této reakci přímo vytvořit, ale izomerací se získá požadovaný produkt:

Izomerace isoprenolu na prenol, druhý krok v průmyslové výrobě prenolu.

Reakce je katalyzována jakýmkoli druhem, který může tvořit allylový komplex bez nadměrného hydrogenace substrátu, například otrávené palladiové katalyzátory.[4]

Poznámky

  1. ^ Sigma-Aldrich Co. udává hodnotu bodu vzplanutí isoprenolu 42 ° C (108 ° F). Rozdíl mezi těmito dvěma hodnotami nemění bezpečnostní klasifikaci isoprenolu jako hořlavé kapaliny kategorie 3 podle normy GHS; ale zde uvedená nižší hodnota (od Novozélandského úřadu pro řízení environmentálních rizik) by z ní udělala hořlavou kapalinu třídy IC namísto hořlavé kapaliny třídy II v USA OSHA klasifikace (29 C.F.R § 1910.106) a podle F3 spíše než F2 NFPA 704 Standard.

Reference

  1. ^ Sigma-Aldrich Co., 3-methyl-3-buten-l-ol. Citováno 2009-08-31 ..
  2. ^ Databáze informací o chemické klasifikaci HSNO, Nový Zéland, úřad pro řízení environmentálních rizik, vyvoláno 2009-08-31.
  3. ^ 3-methyl-2-buten-l-ol (PDF)Zpráva o úvodním hodnocení SIDS, Ženeva: Program OSN pro životní prostředí, květen 2005. Hlavní produkcí na světě je BASF (Německo) a Kuraray (Japonsko).
  4. ^ Viz např. Kogan, S. B .; Kaliya, M .; Froumin, N. (2006), „Izomerace izoprenolu v kapalné fázi na prenol ve vodíkovém prostředí“, Appl. Catal. A: Gen., 297 (2): 231–36, doi:10.1016 / j.apcata.2005.09.010.