Ishikawovo činidlo - Ishikawa reagent

tento článek příliš spoléhá na Reference na primární zdroje. Vylepšete to přidáním sekundární nebo terciární zdroje. (Červen 2019) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony)

Ishikawovo činidlo je směsí N,N-diethyl- (1,1,2,3,3,3-hexafluorpropyl) amin (vlevo) a N,N-diethyl- (E) -pentafluorpropenylamin (vpravo)

Ishikawovo činidlo je fluorační činidlo používané v organické chemii. Používá se k převodu alkoholy na alkylfluoridy a karboxylové kyseliny do acylfluoridy. Aldehydy a ketony nereagujte s tím. Činidlo se skládá ze směsi N,N-diethyl- (1,1,2,3,3,3-hexafluorpropyl) amin a N,N-diethyl- (E) -pentafluorpropenylamin v různých poměrech. Aktivní látkou je hexafluorpropylamin; žádný enamin je na to převeden fluorovodík vedlejší produkt v průběhu reakce.

Ishikawovo činidlo je populární alternativou k DAST činidlo, protože je skladovatelné a snadno se připravuje z levných a neškodných činidel. Je to vylepšení Yarovenkoovo činidlo, adukt chlorotrifluorethylen a diethylamin, které musí být připraveny v zapečetěné nádobě a po přípravě vydrží jen několik dní, a to i v chladničce.

Činidlo se většinou používá k přeměně primárních alkoholů na alkylfluoridy za mírných podmínek s vysokým výtěžkem. Sekundární a terciární alkoholy však jako vedlejší produkty poskytují podstatné množství alkenů a etherů.

Syntéza

Sloučenina se připraví přidáním hexafluorpropen k řešení diethylamin v éter při 0 ° C a destilaci produktu ve vakuu. Množství enaminu v produktu závisí na regulaci teploty během reakce - čím vyšší je teplota, tím více enaminu.

Reference

• Takaoka, Akio; Iwakiri, Hiroši; Ishikawa, Nobuo (1979). „Produkty reakce s F-propen-dialkylaminem jako fluorační činidla“. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 52 (11): 3377. doi:10,1246 / bcsj.52.3377.