Ionomycin - Ionomycin

Ionomycin
Ionomycin (volná kyselina). Svg
Jména
Název IUPAC
(4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S) -19,21-dihydroxy-22 - {(2S,2′R,5S,5′S)-5′-[(1R) -1-hydroxyethyl] -2,5'-dimethyloktahydro-2,2'-bifuran-5-yl} -4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-11-oxido-9-oxodokosa- Kyselina 10,16-dienová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.121.228 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C41H72Ó9
Molární hmotnost709,0050 g / mol
Rozpustnostnerozpustný ve vodě, rozpustný v tucích, DMSO,[1] heptan a hexan[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Ionomycin je ionofor a antibiotikum který se váže vápník ionty (Ca2+) v poměru 1: 1. Vyrábí se bakterie Streptomyces conglobatus.[3] Váže také další dvojmocné kationty jako hořčík a kadmium, ale váže Ca2+ nejlépe.[1][2]

Má 14 chirální centra. Jeho β-diketon a karboxylová kyselina skupina tvoří a chelátovat s vápníkem.[3]

Byl extrahován v roce 1978 a úplná struktura byla objasněna v roce 1979.[2][3]

Používá se ve výzkumu ke zvýšení intracelulární vápník úroveň (Ca2+) a jako výzkumný nástroj k pochopení Ca2+ transport přes biologické membrány.[3]

Ionomycin se často prodává jako volná kyselina nebo jako Ca2+ sůl. Oba jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v tucích a DMSO. Díky své rozpustnosti v tucích se vážou na proteiny albumin, které mohou ovlivnit jejich použití ve studiích zahrnujících krev.[1]

Reference

  1. ^ A b C Kao J a kol. (2010). „Praktické aspekty měření intracelulárních signálů vápníku pomocí fluorescenčních indikátorů“. Metody v buněčné biologii. 99: 113–152. doi:10.1016 / B978-0-12-374841-6.00005-0. ISBN  9780123748416. ISSN  0091-679X. PMID  21035685.
  2. ^ A b C Toeplitz BK a kol. (1979). „Struktura ionomycinu - nové dikyselinové polyetherové antibiotikum s vysokou afinitou k iontům vápníku“. Journal of the American Chemical Society. 101 (12): 3344–3353. doi:10.1021 / ja00506a035. ISSN  0002-7863.
  3. ^ A b C d Lautens M a kol. (2002). "Celková syntéza ionomycinu pomocí strategií otevírání kruhu". Organické dopisy. 4 (11): 1879–1882. doi:10.1021 / ol025872f. ISSN  1523-7060. PMID  12027637.