Dihydroimidazol-2-yliden - Dihydroimidazol-2-ylidene

Dihydroimidazol-2-yliden
Jména
	Název IUPAC 1,3,4,5-tetrahydroimidazol
	Systematický název IUPAC Imidazolidin-2-yliden[Citace je zapotřebí ]
Identifikátory
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	11350507 ;
PubChem CID	60208178;
	InChI InChI = 1S / C3H6N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-2H2 Klíč: JKQUEGZDRZXJNY-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H6N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-2H2 Klíč: JKQUEGZDRZXJNY-UHFFFAOYAT;
	ÚSMĚVY [C] 1NCCN1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C3H6N2
Molární hmotnost	70.095 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Dihydroimidazol-2-yliden je hypotetický organická sloučenina se vzorcem C.₃H₆N₂. Bylo by to heterocyklická sloučenina, formálně odvozeno od imidazolidin se dvěma atomy vodíku odstraněnými z uhlíku číslo 2, přičemž dva zůstaly prázdné chemické vazby - což z něj dělá karben.

Ačkoli jsou karbeny obecně extrémně krátkodobé, některé deriváty této sloučeniny jsou překvapivě stabilní a tvoří důležitou třídu perzistentní karbeny. Zahrnují první stabilní karbeny postulované (ale ne izolované) Hans-Werner Wanzlick kolem roku 1960.^[1]^[2]^[3]

Wanzlickův mechanismus pro reakci dihydroimidazol-2-yliden s elektrofily

1,3-Dimesitylimidazol-4,5-dihydro-2-yliden, stabilní karben bez delokalizace kolem kruhu obsahujícího karbenický uhlík.
(externí prohlížeč )

Zahrnují také příklad (nasyceného) imidazolin-2-yliden (karben ) nahlášeno AJ. Arduengo v roce 1995.^[4]

Reference

^ H.-W. Wanzlick a E. Schikora (1960). „Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie“. Angewandte Chemie. 72 (14): 494. doi:10,1002 / ange.19600721409.
^ H.-W. Wanzlick a E. Schikora (1960). "Ein nukleofily Carben". Chemische Berichte. 94 (9): 2389–2393. doi:10.1002 / cber.19610940905.
^ H.-W. Wanzlick (1962). „Aspects of Nucleophilic Carbene Chemistry“. Angew. Chem. Int. Vyd. Angl. 1 (2): 75. doi:10,1002 / anie.196200751.
^ A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, R. L. Harlow a M. Kline (1992). "Elektronická stabilizace nukleofilních karbenů". J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021 / ja00040a007.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

Tento článek o a heterocyklická sloučenina je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[Wanzlick1-1] H.-W. Wanzlick a E. Schikora (1960). „Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie“. Angewandte Chemie. 72 (14): 494. doi:10,1002 / ange.19600721409.

[Wanzlick2-2] H.-W. Wanzlick a E. Schikora (1960). "Ein nukleofily Carben". Chemische Berichte. 94 (9): 2389–2393. doi:10.1002 / cber.19610940905.

[Wanzlick3-3] H.-W. Wanzlick (1962). „Aspects of Nucleophilic Carbene Chemistry“. Angew. Chem. Int. Vyd. Angl. 1 (2): 75. doi:10,1002 / anie.196200751.

[Arduengo2-4] A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, R. L. Harlow a M. Kline (1992). "Elektronická stabilizace nukleofilních karbenů". J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021 / ja00040a007.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména

Název IUPAC 1,3,4,5-tetrahydroimidazol
Systematický název IUPAC Imidazolidin-2-yliden^{[Citace je zapotřebí ]}
Identifikátory
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	11350507^Y
PubChem CID	60208178
InChI InChI = 1S / C3H6N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-2H2^Y Klíč: JKQUEGZDRZXJNY-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H6N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-2H2 Klíč: JKQUEGZDRZXJNY-UHFFFAOYAT
ÚSMĚVY [C] 1NCCN1
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₃H₆N₂
Molární hmotnost	70.095 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu